3,4-dimethoxycinnamic acid hydrazide | 88368-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxycinnamic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 88368-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: DFDYATFYDWUYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.5%的产率得到3,4-dimethoxycinnamic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.

  摘要：

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2810

文献信息

• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：EP2614046B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8853276B2
  申请人：——

  公开号：US8853276B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、TOSHIKO HATANO、HISAKO IZEKI、YOKO ISHIDA、WASUKE MORI

  DOI：10.1248/cpb.31.2810

  日期：——

  On the basis of the generally accepted view that copper ions take part in the occurrence of inflammation, hydroxamic acids and acid hydrazides derived from various substituted cinnamic acids and hydrocinnamic acids, which were expected to chelate with copper ions, were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay and for analgesic activity by the phenylquinone writhing method in mice. Some of the synthesized compounds exhibited both activities, and 3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propiohydroxamic acid and its Zn complex were more active than aspirin. The Cu (II) complexes of hydroxamic acid derivatives were synthesized and were assumed to have polymeric structures from the results of elemental analysis, molecular weight measurement and determination of magnetic susceptibility.

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。