4-propargyloxycinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-propargyloxycinnamic acid
• 英文别名: 3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FBWSQRWQAVNKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-propargyloxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ipomoeassin F 开环类似物的合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  植物来源的大环树脂糖苷 ipomoeassin F (Ipom-F) 与 Sec61α 结合并显着破坏内质网中 Sec61 介导的蛋白质生物发生的多个方面，最终导致细胞死亡。然而，作为分子工具和治疗先导物的 Ipom-F 的广泛评估受到其有限生产规模的阻碍，这主要是由大环的分子内组装引起的。在这里，使用体外和/或细胞内生物测定来探索 ipomoeassins 的第一系列开环类似物，实际上是所有树脂糖苷，我们提供了明确的证据表明 Sec61 依赖性细胞毒性抑制不需要大环完整性Ipom-F 的蛋白质易位。此外，我们的模型表明 Ipom-F 的开链类似物可以与 Sec61α 亚基上的多个位点相互作用，最有可能位于先前确定的 mycolactone 和/或所谓的侧门结合位点。随后的计算机辅助设计导致发现了立体化学简化的类似物3作为一种有效的替代先导化合物，可以比 Ipom-F 更有效地合成，并将加速未来在化学生物学和药物发现方面的

  DOI：

  10.3390/molecules27144419

文献信息

• JP2003301030A
  申请人：——

  公开号：JP2003301030A

  公开（公告）日：2003-10-21