9-丁基菲 | 10394-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-丁基菲
• 英文名称: 9-butylphenanthrene
• 英文别名: 9-Butyl-phenanthren
• CAS: 10394-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: BBQLNZRCZBCVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79 °C
• 沸点：
  389.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-丁基菲 在 五溴化磷 作用下， 生成 9,10-dibutylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Nogaideli,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 100 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-丁基菲
  参考文献：
  名称：

  Functionalized organolithium reagents. 8. Novel (.alpha.,.beta.-epoxyalkyl)lithium reagents via the lithiation of organyl-substituted epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a015

文献信息

• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。
• Cobalt−NHC Catalyzed C(sp ² )−C(sp ³ ) and C(sp ² )−C(sp ² ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.202001347

  日期：2021.1.12

  cross‐coupling of aryl tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents is reported. The catalytic system uses CoF3 and NHCs (NHC=N‐heterocyclic carbene) as ancillary ligands. The reaction proceeds via highly selective C−O bond functionalization, leading to the corresponding products in up to 98 % yield. The employment of alkyl Grignard reagents allows to achieve a rare C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。
• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• Nickel‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201801586

  日期：2019.5.14

  Aryl tosylates are an attractive class of electrophiles for cross‐coupling reactions due to ease of synthesis, low price, and the employment of C−O electrophiles, however, the reactivity of aryl tosylates is low. Herein, we report the Ni‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) Kumada cross‐coupling of aryl tosylates with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The method delivers valuable alkyl arenes by cross‐coupling

  由于易于合成，价格低廉和使用C-O亲电试剂，芳基甲苯磺酸盐是用于交叉偶联反应的一类亲电试剂，但是，芳基甲苯磺酸盐的反应性很低。在此，我们报告了Ni催化的C（sp 2）-C（sp 3）Kumada将芳基甲苯磺酸盐与伯烷基和仲烷基格氏试剂进行交叉偶联。该方法通过与具有β-氢的具有挑战性的烷基有机金属交叉偶联，从而提供有价值的烷基芳烃，这些金属容易发生β-氢化物消除和均相偶联。该反应由空气和湿气稳定的Ni（II）预催化剂催化。各种各样的电子可变的芳基甲苯磺酸盐，包括双甲苯磺酸盐，都经历了这种转变，许多例子都适合在温和的室温条件下使用。Ar-X交叉偶联与简便的Ar-OH活化/交叉偶联策略相结合，可以与具有挑战性的烷基有机金属进行正交交叉偶联。此外，我们证明了该方法可在TON达到2000的情况下运行，
• Iron-Catalyzed C(sp²)-C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Grignard Reagents with Polyaromatic Tosylates
  作者：Aleksandra Piontek、Michal Szostak

  DOI：10.1002/ejoc.201701654

  日期：2017.12.29

  The iron‐catalyzed cross‐coupling of polyaromatic tosylates with alkyl Grignard reagents controlled by O‐coordinating ligand is reported. The reaction operates under very mild, operationally practical conditions to furnish alkylated polyaromatics that are a common motif in a wide range of electronic‐material, pharmaceutical and high‐performance fluid applications.

  据报道，多芳族甲苯磺酸盐与由O配位配体控制的烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应在非常温和的操作条件下进行，以提供烷基化的聚芳族化合物，该烷基化的聚芳族化合物是广泛的电子材料，制药和高性能流体应用中的常见主题。