N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1206451-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1206451-70-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₈
• 分子量: 535.594
• InChiKey: HVHIGLILEYZZKO-GEAZHQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 4-azido-4,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对炭疽四糖的合成研究：该抗原的替代合成

  摘要：

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-benzyloxycarbonylaminoethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对炭疽四糖的合成研究：该抗原的替代合成

  摘要：

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.007

文献信息

• Sensitive and specific enzyme immunoassays for antigenic trisaccharide from Bacillus anthracis spores
  作者：Sandrine G. Y. Dhénin、Vincent Moreau、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1039/b914534f

  日期：——

  A straightforward synthesis of an anthrose-containing trisaccharide derived from Bacillus anthracis was achieved. Antibodies raised against this hapten provide a highly sensitive enzyme immunoassay with a detection limit of 8.5 pmol mL−1. By investigating the specificity of the antibodies obtained using different mono-, di- and trisaccharide synthetic analogues, we demonstrated that the epitope was mainly made up of the methyl group at C-5, the butamido group at C-4 and the hydroxyl at C-3 of the anthrose unit, the other parts of the trisaccharide appearing little involved in the recognition.

  成功实现了一种来源于炭疽杆菌的含炭疽糖的三糖的直接合成。针对这种半抗原产生的抗体提供了高度敏感的酶免疫测定法，其检测限为8.5 pmol mL−1。通过研究使用不同单糖、二糖和三糖合成类似物获得的抗体的特异性，我们证明表位主要由炭疽糖单元中的C-5甲基、C-4丁酰胺基和C-3羟基组成，三糖的其他部分在识别中涉及较少。
• Synthesis and immunochemical evaluation of a non-methylated disaccharide analogue of the anthrax tetrasaccharide
  作者：Ophélie Milhomme、Susanne M. Köhler、David Ropartz、David Lesur、Serge Pilard、Florence Djedaïni-Pilard、Wolfgang Beyer、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1039/c2ob26131f

  日期：——

  Anthrax tetrasaccharide is an oligosaccharide expressed at the outermost surface of the Bacillus anthracis spores, featuring three rhamnoses and a rare sugar called anthrose. This motif has now been identified as a plausible component of future human vaccines against anthrax. We report herein the synthesis of a 2-O-demethylated-β-D-anthropyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranose disaccharide analogue of this

  炭疽四糖是一种在炭疽芽孢杆菌孢子最外表面表达的寡糖，具有三个鼠李糖酶和一种称为蔗糖的稀有糖。现已确定该基序是未来人类预防炭疽疫苗的合理组成部分。我们在此报道了从环状硫酸盐中间体合成该四糖的2 - O-去甲基化-β - D-蒽吡喃糖基- （1→3）-α - L-鼠李糖吡喃糖二糖类似物。当在BALB / c小鼠中给药时，与BSA偶联的这种二糖可诱导抗天然四糖IgG抗体反应。此外，诱导的血清与天然炭疽芽孢杆菌结合内生孢子。这些结果表明，容易适合于合成规模化的二糖类似物可以用于糖缀合物抗原制剂中。
• Synthetic studies toward the anthrax tetrasaccharide: alternative synthesis of this antigen
  作者：Ophélie Milhomme、Sandrine G.Y. Dhénin、Florence Djedaïni-Pilard、Vincent Moreau、Cyrille Grandjean

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.007

  日期：2012.7

  conjugation, has been envisaged by both [2+2] and [1+3] approaches from D-fucose and L-rhamnose. The successful route reported herein relies on a [1+3] strategy in which the 1,2-trans-glycosidic linkages have been secured using a participating group at the 2-position of the donors using conventional thio as well as trichloroacetimidate glycosylation chemistry. The exchange of the ester to benzyl protective

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。