4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2) | 75887-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)
• 英文别名: 4-Keto-5,7-dimethoxy-tetralin-2-carboxylic acid；5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 75887-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: KAMZISDLVASHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2) 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(methylamino)-5,7-dimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基-2-氨基四氢萘衍生物：多巴胺能和肾上腺素能的合成和评估。

  摘要：

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。

  DOI：

  10.1021/jm00134a005
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-2-acetyl-2-(4-carbomethoxy-3,5-dimethoxyphenylmethyl)butandioate 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 4-Oxo-5,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧普利米特衍生物的合成

  摘要：

  描述了4-氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸衍生物（）的短而有效的合成。使用与2，5-二甲氧基苯甲醛缩合，然后进行分子内酰化，仅在两个步骤中就可以以区域控制的方式将该合成子转化为二氢萘甲酮衍生物（）。二氢萘甲酮的烯醇形式（）对应于11-脱氧普瑞米特的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96675-x

文献信息

• Synthesis of a tetracyclic, conformationally constrained analogue of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Shu Yu

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80008-4

  日期：1998.12

  A tetracyclic, conformationally constrained analogue of delta8-THC (2) has been synthesized in which a two carbon bridge exists between C2 and C2'. Two conceptually related syntheses of 2 are described, both of which employ 5,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthoic acid (11) as starting material. This substrate was converted to 5,7dimethoxy-2-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (7) and its 4-keto

  已经合成了δ8-THC（2）的四环，构象受限的类似物，其中在C2和C2'之间存在两个碳桥。描述了2的两个概念上相关的合成，两者均使用5,7-二甲氧基-4-氧-1,2,3,4-四氢萘甲酸（11）作为起始原料。将该底物转化为5，7二甲氧基-2-丙基-1，2，3，4-四氢萘（7）及其4-酮衍生物（18）。11和18的去甲基化提供了相应的间苯二酚，将其与反式对薄荷脑醇缩合，得到大麻素2和酮衍生物（20）。LiA1H4 / A1C1（3）减少20。2。大麻素2对大麻素脑受体的亲和力较低（Ki = 703 +/- 98 nM）。
• Yagi, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 198,200
  作者：Yagi

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclines. 10. Chemical-structural properties of tetracycline derivatives. 5. A total synthesis and structural aspects of racemic 8-oxygenated tetracyclines
  作者：B. Glatz、G. Helmchen、H. Muxfeldt、H. Porcher、R. Prewo、J. Senn、J. J. Stezowski、R. J. Stojda、D. R. White

  DOI：10.1021/ja00502a039

  日期：1979.4
• CANNON J. G.; BRUBAKER A. N.; LONG J. P.; FLYNN J. R.; VERIMER T.; HARNIR+, J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 149-153
  作者：CANNON J. G.、 BRUBAKER A. N.、 LONG J. P.、 FLYNN J. R.、 VERIMER T.、 HARNIR+

  DOI：——

  日期：——
• 5,7-Dihydroxy-2-aminotetralin derivatives: synthesis and assessment of dopaminergic and adrenergic actions
  作者：Joseph G. Cannon、Abram N. Brubaker、John Paul Long、Jan R. Flynn、Turkiz Verimer、Peerarat Harnirattisai、Brenda Costall、Robert J. Naylor、V. Nohria

  DOI：10.1021/jm00134a005

  日期：1981.2

  molecules. This strategy has been applied to a series of dopaminergic agents derived from 2-aminotetralin, leading to a 5,7-dihydroxylation pattern. Traditional literature approaches to formation of a tetralin ring with this oxygenation pattern failed. A method was used which involved cyclization of 3,5-dimethoxybenzylsuccinic acid derivatives with pyridinium poly(HF) and subsequent modification of

  用间苯二酚3，5-二羟基化图案代替某些肾上腺素β-苯乙胺的儿茶酚3，4-二羟基化图案已导致某些分子中肾上腺素激动剂作用的更大选择性。此策略已应用于衍生自2-氨基四氢萘的一系列多巴胺能药物，导致5,7-二羟基化模式。用这种氧化模式形成四氢化萘环的传统文献方法失败了。使用一种方法，该方法涉及将3，5-二甲氧基苄基琥珀酸衍生物与吡啶鎓聚（HF）环合，然后修饰四氢萘环。与间苯二酚衍生的异构体（5,6-二羟基和/或6,7-二羟基）相比，间苯二酚衍生的2-氨基四氢萘的效力较低，多巴胺能活性较低。