5-(dodecyloxymethyl)furan-2-carboxaldehyde | 1130950-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(dodecyloxymethyl)furan-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(dodecoxymethyl)furfural；5-(hydroxymethyl)furfural dodecyl ether；5-(Dodecoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；5-(dodecoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1130950-07-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: YLQLIDRISFOQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dodecyloxymethyl)furan-2-carboxaldehyde 在 gold-ceria nanoparticle 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 5-(dodecyloxymethyl)-2-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的化学品：由羟甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂醚分子

  摘要：

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300531
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 十二烷醇 在 H-Beta zeolite 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-(dodecyloxymethyl)furan-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的化学品：由羟甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂醚分子

  摘要：

  从5-羟甲基糠醛（HMF）开始，通过一锅两步的过程制备了一类新型的基于5-烷氧基甲基糠醛的结构的可生物降解的阴离子表面活性剂，该过程涉及使用异质固体酸将HMF与脂肪醇选择性醚化，然后用金催化剂高度选择性地氧化甲酰基。醚化步骤使用铝硅酸盐作为酸催化剂进行了优化，酸催化剂具有不同的孔拓扑结构（H-β，HY，丝光沸石，ZSM-5，ITQ-2和MCM-41），不同的活性位点（布朗斯台德或路易斯）和不同的吸附特性。结果表明，Si / Al比高于25的高度疏水的无缺陷H-Beta沸石是出色的酸催化剂，可用于将HMF与脂肪醇选择性醚化，避免HMF的竞争性自我醚化。此外，使用Au / CeO可以极好的收率将所得的5-烷氧基甲基糠醛衍生物选择性氧化为相应的糠醛盐。2在中等温度下作为催化剂，空气作为氧化剂。H-Beta沸石和Au / CeO 2都可以重复使用数次，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300531

文献信息

• One-Pot Synthesis of Biomass-Derived Surfactants by Reacting Hydroxymethylfurfural, Glycerol, and Fatty Alcohols on Solid Acid Catalysts
  作者：Andrea Garcia-Ortiz、Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201801132

  日期：2018.9.11

  A new type of biomass‐derived non‐ionic surfactants has been obtained by reacting hydroxymethylfurfural (HMF), glycerol, and fatty alcohols. For instance, 5‐(octyloxymethyl)furfural glyceryl acetal can be obtained in a one‐pot process by etherification of HMF with fatty alcohols followed by acetalization with glycerol. For a successful solid catalyst, acidity and polarity have to be optimized to improve

  通过使羟甲基糠醛（HMF），甘油和脂肪醇反应，获得了一种新型的源自生物质的非离子表面活性剂。例如，通过将HMF与脂肪醇醚化，然后与甘油缩醛化，可以通过一锅法获得5-（辛氧基甲氧基）糠醛甘油缩醛。对于成功的固体催化剂，由于反应物分子的不同吸附特性，必须优化酸度和极性以改善转化率，选择性和催化剂失活。因此，当处理这些生物质衍生物，包括高极性反应物如甘油时，具有高Si ​​/ Al比和实际上没有连通性缺陷的β沸石显示出良好的结果。
• HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2197866A2

  公开（公告）日：2010-06-23
• [EN] HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS<br/>[FR] ÉTHERS D'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL OBTENUS À PARTIR DE SUCRES ET D'ALCOOLS SUPÉRIEURS
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2009030507A2

  公开（公告）日：2009-03-12

  Accordingly, the current invention provides a method for the manufacture of an ether of 5-hydroxymethylfurfural by reacting a hexose-containing starting material with a higher alcohol in the presence of an acid catalyst, and at a temperature in the range of from 125 to 250 degrees Centigrade.