9-十二碳烯酸甲酯 | 56219-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十二碳烯酸甲酯
• 英文名称: cis-9-dodecenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-9-dodecenoate；(Z)-9-Dodecensaeure-methylester；cis-Dodec-9-encarbonsaeuremethylester；methyl 9-dodecenoate；methyl (Z)-dodec-9-enoate
• CAS: 56219-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: DUWQEMMRMJGHSA-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十二碳烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl cis-9,10-epoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  由 erusalem 朝鲜蓟块茎微粒体生物合成的 9,10-环氧十二烷酸的绝对构型

  摘要：

  摘要 9 Z - 和 9 E -十二碳烯酸通过来自菊芋块茎的微粒体制备物环氧化，分别形成顺式和反式环氧十二烷酸。立体分析表明 (a) 78% 的顺式 -9,10-环氧十二烷酸具有 9 R ,10 S 构型，22% 具有 9 S,10 R 构型，(b) 57% 的反式 -9 ,10-环氧十二烷酸具有 9 S,10 S 构型，43% 具有 9 R,10 R 构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85037-z
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 9-十二碳烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由 erusalem 朝鲜蓟块茎微粒体生物合成的 9,10-环氧十二烷酸的绝对构型

  摘要：

  摘要 9 Z - 和 9 E -十二碳烯酸通过来自菊芋块茎的微粒体制备物环氧化，分别形成顺式和反式环氧十二烷酸。立体分析表明 (a) 78% 的顺式 -9,10-环氧十二烷酸具有 9 R ,10 S 构型，22% 具有 9 S,10 R 构型，(b) 57% 的反式 -9 ,10-环氧十二烷酸具有 9 S,10 S 构型，43% 具有 9 R,10 R 构型。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85037-z

文献信息

• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• [EN] METHODS OF MAKING OLEFINIC E- AND Z-ISOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'ISOMÈRES OLÉFINIQUES E ET Z
  申请人：XIMO AG

  公开号：WO2018220088A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Method of making a second olefin using a first olefin, comprising steps (A) and (B): (A) performing a metathesis reaction with the first olefin in the presence of a metal complex configured to catalyse said metathesis reaction; (B) epoxidizing an olefin contained in the reaction mixture obtained in step (A) to form an epoxide; and deoxygenizing said epoxide to form said second olefin.

  使用第一烯烃制备第二烯烃的方法，包括步骤（A）和（B）：（A）在催化剂为金属配合物的存在下，进行与第一烯烃的交换反应；（B）在步骤（A）中得到的反应混合物中，使其中的烯烃环氧化形成环氧化物；然后脱氧使环氧化物形成第二烯烃。
• WO2008/48522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP2007199A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• RING OPENING CROSS-METATHESIS REACTION OF CYCLIC OLEFINS WITH SEED OILS AND THE LIKE
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP2046719A2

  公开（公告）日：2009-04-15