9-氧代-2-癸烯酸 | 334-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氧代-2-癸烯酸
• 英文名称: (E)-9-oxo-dec-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-9-oxo-2-decenoic acid；Queen substance；(E)-9-oxodec-2-enoic acid
• CAS: 334-20-3；2575-01-1；29282-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: INJRDZMWIAYEMM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代-2-癸烯酸 在 bakers' yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到(S,E)-(+)-9-hydroxydec-2E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs LVI. Chemical-enzymatic synthesis of (S)-(+)-9-hydroxydec-2E-enoic acid, a component of the queen pheromone of the honeybeeApis mellifera

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02249642
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-hydroxyhept-2-enoate 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 9-氧代-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯和水的调聚物中合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，这是一种蜂王的多功能信息素

  摘要：

  提出了一种合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，它是一种蜂王 (Apis mellifera L.) 的多功能信息素，从可用的丁二烯和水调聚物 (2E,7-octadien-1-ol ) 在关键步骤中使用相应羰基化合物的部分臭氧分解，共轭醛选择性氧化成羧酸，以及乙酰乙酸酯的烷基化以引入氧代基团。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0060-9

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF ROYAL JELLY ACIDS AND QUEEN SUBSTANCE BY THE FIVE CARBON HOMOLOGATION USING β-VINYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/cl.1982.219

  日期：1982.2.5

  10-Hydroxy-(E)-2-decenoic acid, (E)-2-decenedioic acid (Royal jelly acids), and 9-oxo-(E)-2-decenoic acid (queen substance) were synthesized via 10-hydroxy-3-decenoic acid and 9,9-ethylenedioxy-3-decenoic acid, respectively, prepared easily by the regioselective ring-opening reaction of β-vinyl-β-propiolactone with Grignard reagents in the presence of copper(I) catalyst.

  通过10-羟基合成了10-羟基-(E)-2-癸烯酸、(E)-2-癸烯二酸(蜂王浆酸)和9-氧代-(E)-2-癸烯酸(皇后物质) -3-癸烯酸和 9,9-亚乙基二氧基-3-癸烯酸，分别通过 β-乙烯基-β-丙内酯与格氏试剂在铜（I）催化剂存在下的区域选择性开环反应很容易制备。
• Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1988-27461

  日期：——

  Cumulated Ylides XIX.1 Chain-lengthening Difunctionalization of Grignard Compounds by Reaction with Ketenylidenetriphenylphosphorane. A New Route to (E)-α,β- Unsatured Ketones and the Queen Substance2 The reaction of Grignard compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane and subsequent hydrolysis yields 2-oxoalkylidenetriphenylphosphoranes. The latter undergo Wittig reaction, whereby (E-α,β-unsaturated ketones are obtained. An application of this strategy to the synthesis of carbonyl homologues of Lepidoptera pheromones and the queen substance is shown.

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。
• Tungsten(0) alkylidene complexes stabilized as pyridinium ylides: new aspects of their synthesis and reactivity
  作者：Henri Rudler、Thomas Durand-Réville

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00727-0

  日期：2001.1

  The interaction of dihydropyridines with alkoxycarbene complexes of tungsten has been shown to lead to pyridinium ylid complexes: this transformation has now been applied to the synthesis of a hydroxyl-containing ylid complex by ring-opening of the pentacarbonyl (2-oxacyclopentylidene) tungsten(0) complex and to the synthesis of a series of chiral ylid complexes both from chiral and non-chiral carbene

  二氢吡啶与钨的烷氧基卡宾配合物的相互作用已显示出吡啶基吡啶配合物：该转化现已应用于通过五羰基（2-氧杂环戊叉基）钨（0的开环）合成含羟基的吡啶配合物）并通过分别使用二氢吡啶和二苯并噻吩从手性和非手性卡宾配合物合成一系列手性碘配合物。这些配合物的亚烷基部分向亲核烯烃的转移将被概述和讨论。这些吡啶鎓碘化物络合物与不饱和底物（如二氢吡啶，烯胺和β-烷氧基双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛）的相互作用尤其相关。后一反应生成共轭羧酸，
• Cyclizations of the C10 Fatty Acids from the Mandibulary Glands of the HoneybeeApis mellificaL.: Queen substance and royal jelly acid
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.1002/hlca.19810640517

  日期：1981.7.22

  Series of assays have been performed to cyclize the two main C10 aliphatic acids, (E)-9-oxo-dec-2-enoic acid (3) (queen substance) and (E)-10-hydroxy-dec-2-enoic acid (7) (royal jelly acid) produced by the mandibulary glands of the honeybee Apis mellificaL. Queen substance 3, resistant to thermocyclization, was cyclized by the action of polyphosphoric acid to the fulvene ketone 5. Triphenylphosphinediethyl

  已经进行了一系列测定，以使两种主要的C 10脂族酸（（E）-9-氧代癸-2-烯酸（3）（皇后物质）和（E）-10-羟基-dec-2-）环化蜜蜂Apis mellifica L的下颌腺产生的烯酸（7）（蜂王浆酸）。耐多环化作用的皇后物质3通过多磷酸对富烯酮5的作用而被环化。三苯基膦二乙基偶氮二羧酸酯处理蜂王浆酸7主要提供二丙交酯6与一系列直至五聚体的环状低聚物一起。尝试通过其他条件形成内酯11的尝试失败了，因此该反应似乎不适合使用α，β-不饱和羟基酸制备内酯。
• La reaction de wittig-horner en milieu heterogene VI1. Selectivite de la reaction sur des composes bifonctionnels
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud、Micheline Graff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98464-8

  日期：1985.1

  Heterogenous media of low basicity (K2CO3 or KHCO 3), liquid-liquid or solid-liquid allow the Wittig-Horner reaction of fragile and unprotected aldehydes (hydroxyaldehydes, nitroaldehyde and ketoaldehydes) with excellent yields. The reaction is applied to the synthesis of Royal Jelly acid and Queen Substance of Honey bee.

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。