ethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)-3-fluoro-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1259388-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)-3-fluoro-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1259388-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 356.353
• InChiKey: BSXAYYLTFUTTJZ-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 ethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)-3-fluoro-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  dra与二氟烯氧基硅烷的锌（II）催化曼尼希型反应及其在光学活性2,2-二氟-3-氧代苯并酰肼的合成中的应用

  摘要：

  用Zn的催化作用（OTF）2，各种芳族腙的曼尼希型反应1与difluoroenoxysilane 2顺利进行，以产生2,2-二氟-3-氧代- benzohydrazides在27％-78％的收率在THF或DCM中在温和的情况。本文还公开了unexpected 1m与二氟环氧乙烷2的意外单氟化。reported 1a与手性膦-恶唑啉配体的二氟乙氧基硅烷2不对称曼尼希型反应的第一个例子已有报道，在温和条件下，加合物3a具有良好的收率和中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090289

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Mannich-type Reactions of Hydrazones with Difluoroenoxysilane and Its Application in the Synthesis of Optically Active 2,2-Difluoro-3-oxo-benzohydrazide
  作者：Zhiliang Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201090289

  日期：2010.9

  Zn(OTf)2, Mannich‐type reactions of various aromatic hydrazones 1 with difluoroenoxysilane 2 proceeded smoothly to produce 2,2‐difluoro‐3‐oxo‐benzohydrazides in 27% –78% yields in THF or DCM under mild conditions. An unexpected monofluorination of hydrazone 1m with difluoroenoxysilane 2 was also disclosed in this paper. The first example of the asymmetric Mannich‐type reaction of hydrazone 1a with difluoroenoxysilane

  用Zn的催化作用（OTF）2，各种芳族腙的曼尼希型反应1与difluoroenoxysilane 2顺利进行，以产生2,2-二氟-3-氧代- benzohydrazides在27％-78％的收率在THF或DCM中在温和的情况。本文还公开了unexpected 1m与二氟环氧乙烷2的意外单氟化。reported 1a与手性膦-恶唑啉配体的二氟乙氧基硅烷2不对称曼尼希型反应的第一个例子已有报道，在温和条件下，加合物3a具有良好的收率和中等的对映选择性。