1-(phenanthridin-4-yl)ethan-1-one | 1352449-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthridin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-acetylphenanthridine；1-Phenanthridin-4-ylethanone；1-phenanthridin-4-ylethanone
• CAS: 1352449-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: HXYXCXGNCMFZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘氯苄 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(phenanthridin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮内酯阴离子分子内α-芳基化反应合成苯并稠合杂环

  摘要：

  据报道，六元，七元，八元和九元苯并稠合的杂环可以两步合成，产率高到极好。合成策略涉及通过与末端卤代芳烃连接的酮烯酸酯阴离子的光刺激S RN 1反应生成新的分子内α-芳基酮键。另一方面，当竞争性形成芳香酰胺阴离子时，分子内C Ar –C Ar偶联导致五元和六元苯并稠合杂环（9 H-咔唑和菲啶）的形成。

  DOI：

  10.1021/jo202012n

文献信息

• C–C bond-forming reactions of ground-state aryl halides under reductive activation
  作者：Katie J. Emery、Tell Tuttle、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.083

  日期：2016.12

  Under basic conditions aryl halides can undergo SRN1 reactions, BHAS reactions and benzyne formations. Appropriate complex substrates afford an opportunity to study inherent selectivities. SRN1 reactions are usually favoured under photoactivated conditions, but this paper reports their success using ground-state and transition metal-free conditions. In benzene, the enolate salt 12, derived by deprotonation

  在碱性条件下，芳基卤化物可以经历S RN 1反应，BHAS反应和苯炔形成。适当的复杂底物提供了研究固有选择性的机会。S RN 1反应通常在光活化条件下受到青睐，但本文报道了在基态和无过渡金属条件下的成功应用。在苯中，二酮哌嗪11去质子化而得的烯醇盐12充当电子供体，并有助于引发反应，但在DMSO中，则不是必需的。将结果与最近在类似基材上进行的光化学研究进行比较和对比。一个特别的区别是在相对温和的热条件下氢化物穿梭反应的普遍性。