N-phenethylquinolin-8-amine | 329371-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenethylquinolin-8-amine
• 英文别名: 8-(2-Phenylethylamino)quinoline；N-(2-phenylethyl)quinolin-8-amine
• CAS: 329371-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RDOFNVLCROMPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 苯乙基硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到N-phenethylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香胺与烷基硼酸的选择性铜促进交叉偶联

  摘要：

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258523

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Transition-metal-free regioselective hydroamination of styrenes with amino-heteroarenes
  作者：Priyanka Meena、Ayushee、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d2cc02781j

  日期：——

  The base-mediated anti-Markovnikov hydroamination of functionally varied styrenes with amino-substituted pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, and phenanthridine with excellent regioselectivity has been described. Double hydroamination was observed chemoselectively on the secondary amine, leaving the primary amine intact. Experimental evidence suggests that the proposed reaction involves the nucleophilic

  已经描述了具有优异区域选择性的功能不同的苯乙烯与氨基取代的吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪和菲啶的碱介导的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。在仲胺上化学选择性地观察到双氢化胺化，而使伯胺保持完整。实验证据表明，所提出的反应涉及通过单电子转移将氨基吡啶基亲核加成到乙烯基芳烃上。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2011056432A2

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to Group 4 dialkyl compounds supported by a pyridyl-amido-aryl ("PAA"), an anisole-amido-aryl ("AAA"), a phenoxy-amido-pyridyl ("PAPY"), an anisole- amido-phenoxy ("AAP") or a anisole-amido-phenoxy ("AAP") tridentate ligand. Such compounds can polymerize olefins, such as ethylene.
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基