n-BuNHCO-dppz | 1283593-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: n-BuNHCO-dppz
• 英文别名: 2-(7-n-butylamido)dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine；N-butylquinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11-carboxamide
• CAS: 1283593-13-4
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O
• 分子量: 381.437
• InChiKey: FTERKXNPQLWZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 n-BuNHCO-dppz 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到[(η5-C5Me5)RhCl)(n-BuNHCO-dppz)](CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  具有甲基取代的聚吡啶基配体的凋亡诱导细胞毒性半三明治铑（III）配合物的合成及DNA结合特性

  摘要：

  的类型的半夹心organorhodium（III）配合物[（η 5 -C 5我5）的RhCl（PP）]（CF 3 SO 3）的含多吡啶配体（PP）代表有希望的类细胞生长抑制剂的。配合物的配体多吡啶更换1（PP = phen）的和6（PP = dppz）在由甲基取代的衍生物2 - 5（PP = 4- Mephen，5- Mephen，4,7--ME 2啉，5， 6-Me 2 phen）和7（pp = Me 2 dppz）导致它们对人MCF-7和HT-29癌细胞的抗增殖活性显着提高。例如，IC50朝HT-29细胞从值4.3±0.2μM为减少6至0.98±0.49μM复杂7。相比之下， HOOC和n- BuNHCO取代的dppz配合物8和9没有观察到活性（IC 50 > 100μM）。配合物7 – 9与CT DNA的混合物的UV / vis，CD和NMR光谱符合双螺旋碱基对之间取代的dppz配体

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.034
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenylene-11-carboxylic acid 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 3.0h， 以26%的产率得到n-BuNHCO-dppz
  参考文献：
  名称：

  具有甲基取代的聚吡啶基配体的凋亡诱导细胞毒性半三明治铑（III）配合物的合成及DNA结合特性

  摘要：

  的类型的半夹心organorhodium（III）配合物[（η 5 -C 5我5）的RhCl（PP）]（CF 3 SO 3）的含多吡啶配体（PP）代表有希望的类细胞生长抑制剂的。配合物的配体多吡啶更换1（PP = phen）的和6（PP = dppz）在由甲基取代的衍生物2 - 5（PP = 4- Mephen，5- Mephen，4,7--ME 2啉，5， 6-Me 2 phen）和7（pp = Me 2 dppz）导致它们对人MCF-7和HT-29癌细胞的抗增殖活性显着提高。例如，IC50朝HT-29细胞从值4.3±0.2μM为减少6至0.98±0.49μM复杂7。相比之下， HOOC和n- BuNHCO取代的dppz配合物8和9没有观察到活性（IC 50 > 100μM）。配合物7 – 9与CT DNA的混合物的UV / vis，CD和NMR光谱符合双螺旋碱基对之间取代的dppz配体

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.034

文献信息

• Synthesis and DNA-binding properties of apoptosis-inducing cytotoxic half-sandwich rhodium(III) complexes with methyl-substituted polypyridyl ligands
  作者：Yvonne Geldmacher、Riccardo Rubbiani、Pascal Wefelmeier、Aram Prokop、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.034

  日期：2011.3

  complexes 8 and 9. UV/vis, CD and NMR spectra for mixtures of complexes 7–9 with CT DNA were in accordance with intercalation of the substituted dppz ligands between the base pairs of the double helix and direct evidence for this binding mode was also provided by a 2D NOESY study for complex 7 with the hexanucleotide d(5′-CGTCGG-3′). Each of the methyl-substituted phen complexes 2–5 is significantly more

  的类型的半夹心organorhodium（III）配合物[（η 5 -C 5我5）的RhCl（PP）]（CF 3 SO 3）的含多吡啶配体（PP）代表有希望的类细胞生长抑制剂的。配合物的配体多吡啶更换1（PP = phen）的和6（PP = dppz）在由甲基取代的衍生物2 - 5（PP = 4- Mephen，5- Mephen，4,7--ME 2啉，5， 6-Me 2 phen）和7（pp = Me 2 dppz）导致它们对人MCF-7和HT-29癌细胞的抗增殖活性显着提高。例如，IC50朝HT-29细胞从值4.3±0.2μM为减少6至0.98±0.49μM复杂7。相比之下， HOOC和n- BuNHCO取代的dppz配合物8和9没有观察到活性（IC 50 > 100μM）。配合物7 – 9与CT DNA的混合物的UV / vis，CD和NMR光谱符合双螺旋碱基对之间取代的dppz配体