(2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-pentenol | 911237-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-pentenol
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-1-ol
• CAS: 911237-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VQUBFINRHDQFSQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-pentenol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (S)-methyl 2-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE
  [FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2015109049A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 camphorsulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-pentenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE
  [FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2015109049A1

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE<br/>[FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015109049A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2nd and 3rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• Improved Synthesis of the ABCDE Fragment of Brevetoxin A
  作者：Michael T. Crimmins、Patrick J. McDougall、J. Michael Ellis

  DOI：10.1021/ol0615782

  日期：2006.8.1

  described. Novel reactions were developed that extend the utility of the asymmetric glycolate alkylation reaction and improve scale-up to provide gram quantities of the B and E subunits. Significant improvements to the convergent assembly of the tetracycle were also realized. In addition, formation of the A ring lactone was accomplished to complete the ABCDE pentacycle.

  描述了短毒素A BCDE片段的第二代合成。开发了新的反应，其扩展了不对称乙醇酸酯烷基化反应的效用并改善了放大规模，从而提供了克量的B和E亚基。还实现了对四环会聚组件的重大改进。另外，完成了A环内酯的形成以完成ABCDE五环。
• Synthesis of a Structural Analogue of the Repeating Unit from <i>Streptococcus pneumoniae</i> 19F Capsular Polysaccharide Based on the Cross-Metathesis–Selenocyclization Reaction Sequence
  作者：Paolo Ronchi、Catalina Scarponi、Matteo Salvi、Silvia Fallarini、Laura Polito、Enrico Caneva、Luana Bagnoli、Luigi Lay

  DOI：10.1021/jo4001146

  日期：2013.6.7

  Pseudo-oligosaccharides have attracted much interest as scaffolds for the synthesis of sugar mimics endowed with very similar biological properties but structurally and synthetically simpler than their natural counterparts. Herein, the synthesis of pseudo-oligosaccharides using the cross-metathesis reaction between distinct sugar-olefins followed by intramolecular selenocyclization of the obtained heterodimer as key steps is first investigated. This methodology has been then applied to the preparation of structural analogues of the trisaccharide repeating unit from Streptococcus pneumoniae 19F. The inhibition abilities of the synthetic molecules were evaluated by a competitive ELISA assay using a rabbit polyclonal anti-19F serum.
• E-Selectin Antagonists Modified By Macrocycle Formation to the Galactose
  申请人：GLYCOMIMETICS, INC.

  公开号：US20160333043A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2 nd and 3 rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物和至少包含其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖的第二和第三位置上创建的至少一种大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种这样的化合物和包含至少一种这样的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。