N-benzylidene-2-methoxy-2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine oxide | 1420293-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-methoxy-2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine oxide
• 英文别名: N-[2-methoxy-2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-2-pent-4-ynyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1420293-09-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: ISGATTIEMQZHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 叔丁基过氧化氢 、 1,10-菲罗啉 、 三氟化硼乙醚 、 Copper(I); benzoate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzylidene-2-methoxy-2-oxo-1-(4,4,5,5-tetramethyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)ethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  氮的官能团耐受的催化迁移氧化偶联。

  摘要：

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201200359

文献信息

• Functional‐Group‐Tolerant Catalytic Migratory Oxidative Coupling of Nitrones
  作者：Shogo Hashizume、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201200359

  日期：2012.11

  A copper‐catalyzed migratory oxidative‐coupling reaction between nitrones and various ethers/amines exhibited high functional‐group tolerance. Even in aqueous media, the reaction proceeded efficiently. For practical use of this catalysis, a unique sequential Huisgen cycloaddition was demonstrated. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeded through oxidative catalytic activation

  硝酮与各种醚/胺之间的铜催化迁移氧化偶联反应显示出较高的官能团耐受性。即使在水性介质中，反应也有效进行。对于该催化的实际应用，证明了独特的连续惠斯根环加成反应。机理研究表明，该反应是通过醚/胺的氧化催化活化而进行的，以同时通过铜（II）和氧基进行的双单电子​​抽象得到亚胺/氧ox中间体。