Acetic acid (1S,2aS,2bR,4aR,8aS,8bS,10aS)-8a,10a-dimethyl-hexadecahydro-cyclobuta[a]phenanthren-1-yl ester | 54411-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2aS,2bR,4aR,8aS,8bS,10aS)-8a,10a-dimethyl-hexadecahydro-cyclobuta[a]phenanthren-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,7R,10R,11S,13S,14S)-2,14-dimethyl-13-tetracyclo[8.6.0.02,7.011,14]hexadecanyl] acetate
• CAS: 54411-62-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: XAOVBSUUZIWGKX-PAPWGAKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2aS,2bR,4aR,8aS,8bS,10aS)-8a,10a-dimethyl-hexadecahydro-cyclobuta[a]phenanthren-1-yl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 17-oxa-5α-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-D-norandrost-3-ene-16β-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 jones reagent 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Acetic acid (1S,2aS,2bR,4aR,8aS,8bS,10aS)-8a,10a-dimethyl-hexadecahydro-cyclobuta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  D-Nor-5α-androstan-16-one乙酰腙在氧气存在下的合成及光反应

  摘要：

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2285

文献信息

• Synthesis and Photoreaction of<i>D</i>-Nor-5α-androstan-16-one Acetylhydrazone in the Presence of Oxygen
  作者：Hiroshi Suginome、Tsutomu Uchida、Kazuhiko Kizuka、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.53.2285

  日期：1980.8

  were the parent ketone and 17-oxa-5α-androstan-16-one, accompanied by low yields of three isomeric lactams: 17-aza-5α-androstan-16-one, 16-aza-5α-androstan-17-one, and 17-aza-5α,13α-androstan-16-one. These three are the same lactams formed in the photo-Beckmann rearrangement of the corresponding oxime, D-nor-5α-androstan-16-one oxime. Their formation from the acetylhydrazone may have some mechanistic significance

  D-Nor-5α-androstan-16-one 由 16-diazo-3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 通过七个步骤制备。其乙酰腙在含氧二恶烷中光解的主要产物是母体酮和 17-oxa-5α-androstan-16-one，伴随着三种异构内酰胺的产率低：17-aza-5α-androstan-16-one 、16-aza-5α-androstan-17-one 和 17-aza-5α,13α-androstan-16-one。这三个是在相应肟 D-nor-5α-androstan-16-one 肟的光贝克曼重排中形成的相同内酰胺。它们从乙酰腙的形成可能对先前报道的在氧气存在下 5α-androstan-17-one 乙酰腙光解中内酰胺的形成路径具有一定的机械意义。