(+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide | 1214281-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide
• 英文别名: (4R,5R)-N,N,2,2-tetramethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1214281-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OTRBSKFZVJVDRI-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  来自酒石酸衍生支架的 Enantiopure 2-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diols

  摘要：

  报道了 2-(三氟甲基) 四氢萘-1,2-二醇和/或其 2-O-烯丙基衍生物的四种立体异构体的合成。该合成的主要特征是酒石酸衍生的酮酰胺的亲核三氟甲基化和一锅水解/氧化裂解/分子内Friedel-Crafts转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901153
• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 、 (4R,5R)-4,5-二(二甲氨基羰基)-2,2-二甲基二氧 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(+)-(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropanoyl)-[1,3]-dioxolane-4-(dimethyl)carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  来自酒石酸衍生支架的 Enantiopure 2-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diols

  摘要：

  报道了 2-(三氟甲基) 四氢萘-1,2-二醇和/或其 2-O-烯丙基衍生物的四种立体异构体的合成。该合成的主要特征是酒石酸衍生的酮酰胺的亲核三氟甲基化和一锅水解/氧化裂解/分子内Friedel-Crafts转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901153

文献信息

• Enantiopure 2-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-diols from a Tartaric Acid Derived Scaffold
  作者：Fabien Massicot、Jean Nonnenmacher、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200901153

  日期：2010.1

  The synthesis of the four stereoisomers of 2-(trifluoromethyl) tetrahydronaphthalene-1,2-diols and/or their 2-O-allyl derivatives is reported. Nucleophilic trifluoromethylation of a tartaric acid derived keto amide, and a one-pot hydrolysis/oxidative cleavage/intramolecular Friedel-Crafts transformation are the main features of this synthesis.

  报道了 2-(三氟甲基) 四氢萘-1,2-二醇和/或其 2-O-烯丙基衍生物的四种立体异构体的合成。该合成的主要特征是酒石酸衍生的酮酰胺的亲核三氟甲基化和一锅水解/氧化裂解/分子内Friedel-Crafts转化。