9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 | 25346-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
• 英文名称: 9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: 1,1-Ethylendioxy-5-methylcyclohex-2-en；9-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 25346-61-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: YEQMZAPUNOKAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-6-methyl-3a-(3-methylbut-2-enyl)-tetrahydrospiro[benzofuran-4(5H),2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺的存在下，通过烷基卤的照射形成自由基。在合成（±）-双硼苯醌中的应用

  摘要：

  在三乙胺的存在下照射不饱和卤化物导致形成相应的环化产物。该光还原环化已用于合成（±）-双硼苯醌的双环核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00357-x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 、 1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到9-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  (+)-Nankakurine A和B和(±)-5-epi-Nankakurine A的全合成

  摘要：

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine

  DOI：

  10.1021/jo101619d

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• Formation of radicals by irradiation of alkyl halides in the presence of triethylamine. Application to the synthesis of (±)-bisabolangelone
  作者：Janine Cossy、Véronique Bellosta、Jean-Luc Ranaivosata、Barbara Gille

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00357-x

  日期：2001.6

  The irradiation of unsaturated halides in the presence of triethylamine leads to the formation of the corresponding cyclized products. This photoreductive cyclization has been used to synthesize the bicyclic core of (±)-bisabolangelone.

  在三乙胺的存在下照射不饱和卤化物导致形成相应的环化产物。该光还原环化已用于合成（±）-双硼苯醌的双环核。