5-Oxo-5-thiophen-2-ylpentanenitrile | 1226194-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-5-thiophen-2-ylpentanenitrile
• 英文别名: 5-oxo-5-thiophen-2-ylpentanenitrile
• CAS: 1226194-21-3
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: CSNKGNYCOXFWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5-thiophen-2-ylpentanenitrile 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以74.684%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便的钛（III）催化合成环状氨基酮和吡咯烷酮—形成一种正式的[4 + 1]环加成反应

  摘要：

  两者兼有：α-胺基酮可通过钛（III）催化亚腈的还原性自由基环化反应制备。根据腈在亚胺碳或氮上的位置，可以形成定量取代的具有四取代α-碳的环状氨基酮或吡咯烷-3-酮。在后一种情况下，亚胺缩合和Ti III催化对应于正式的[4 + 1]环加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201302460
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 1-(thiophen-2-yl)cyclobutan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 碘苯二乙酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5-Oxo-5-thiophen-2-ylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇衍生物的开环氰化和乙炔化反应形成CC键

  摘要：

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201510973