benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 815589-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-5-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 815589-25-4
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: UTOZWFJKXVOSSK-QRHBHCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside trichloroacetimidate 、 benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate

  摘要：

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch09015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzyloxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  毕赤酵母NRRL Y-2448的胞外磷酸甘露聚糖的磷酸化二糖组分的合成。

  摘要：

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.005

文献信息

• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• The synthesis of phosphorylated disaccharide components of the extracellular phosphomannan of Pichia (Hansenula) holstii NRRL Y-2448
  作者：Jon K. Fairweather、Tomislav Karoli、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.005

  日期：2004.12

  Methods for the stereoselective synthesis of alpha-(1-->2)- and alpha-(1-->3)-linked 6(II)-O-phosphomannobiosides were developed. Two strategies were successfully employed: a D-mannosyl acceptor was coupled with a phosphorylated D-mannosyl trichloroacetimidate donor, or alternatively with a differentially 6-O-protected D-mannosyl trichloroacetimidate donor which, after glycosylation, was selectively

  开发了立体选择性合成α-（1-> 2）-和α-（1-> 3）连接的6（II）-O-磷酸甘露糖苷的方法。成功地采用了两种策略：将D-甘露糖基受体与磷酸化的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，或者与差异化的6-O-保护的D-甘露糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体偶联，其在糖基化之后被选择性地脱保护并磷酸化。打算用于抗血管生成药物候选物PI-88、2-O-（6-O-磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-D-甘露吡喃糖和甲基3-O-（6-O-合成了磷酸-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷。前者是毕赤酵母NRRL Y-2448胞外磷酸甘露聚糖侧链重复单元的次要成分，
• An Improved Synthetic Route to the Potent Angiogenesis Inhibitor Benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man Hexadecasulfate
  作者：Ligong Liu、Ken D. Johnstone、Jon K. Fairweather、Keith Dredge、Vito Ferro

  DOI：10.1071/ch09015

  日期：——

  An improved synthetic route to α(1→3)/α(1→2)-linked mannooligosaccharides has been developed and applied to a more efficient preparation of the potent anti-angiogenic sulfated pentasaccharide, benzyl Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man hexadecasulfate, using only two monosaccharide building blocks. Of particular note are improvements in the preparation of both building blocks and a simpler, final deprotection strategy. The route also provides common intermediates for the introduction of aglycones other than benzyl, either at the building block stage or after oligosaccharide assembly. The anti-angiogenic activity of the synthesized target compound was confirmed via the rat aortic assay.

  我们开发出了α(1→3)/α(1→2)-连接甘露寡糖的改良合成路线，并将其应用于更高效地制备强效抗血管生成硫酸化五糖--苄基 Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→3)-Manα(1→2)-Man 十六碳硫酸酯，只需使用两种单糖结构单元。特别值得注意的是，该方法改进了两种构筑基块的制备，并采用了更简单的最终脱保护策略。该路线还提供了在构建模块阶段或在寡糖组装后引入除苄基以外的苷元的通用中间体。合成的目标化合物的抗血管生成活性已通过大鼠主动脉试验得到证实。