(E)-5-Benzyloxy-2,3-dimethyl-2-pentensaeureethylester | 143680-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzyloxy-2,3-dimethyl-2-pentensaeureethylester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 143680-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: MVKTUBVMMOMZQN-PCRWRXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-2,3-dimethyl-2-pentensaeureethylester 在 铑 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 氢气 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (E,2R,3S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-3-hydroxy-10-methoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(1S,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]-2,6,8,12,14-pentamethylpentadec-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment

  摘要：

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).

  DOI：

  10.1021/jo00045a008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-Benzyloxy-2,3-dimethyl-2-pentensaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  针对肉毒杆菌内酯的合成的研究：2-表肉豆蔻内酯的非内酯环的合成

  摘要：

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.010

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in Bismuth-Mediated Reactions between Aldehydes and Allyl Bromides: Stereoselective Synthesis of Open-Chain all-syn- and anti, anti-1,3,5-Disposed Trimethylalkanes
  作者：Eric Thomas、Norazah Bazar、Sam Donnelly、Hao Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219357

  日期：2010.3

  The reaction of 5-benzyloxy-2,4-dimethylpent-2-enyl bromide with the bismuth species generated by reduction of bismuth(III) iodide by zinc powder gives an intermediate which reacts with aldehydes with useful levels of stereocontrol in favour of 1,5-anti-(3E)-5-methylalk-3-enols. Manipulation of protecting groups, stereoselective hydrogenation, and tosylate displacement using a higher-order cyanomethylcuprate

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。
• Stereoselective synthesis of C3C9 segment of soraphen A
  作者：M.K. Gurjar、A.S. Mainkar、P Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01154-a

  日期：1995.8

  A synthetic route to optically pure lactone moiety comprising C3C9 segment of Soraphen A is described.

  到光学纯内酯部分的合成路线含有C 3 C 9 Soraphen A的段进行说明。
• JOHNSON M. R.; KISHI YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4347-4350
  作者：JOHNSON M. R.、 KISHI YOSHITO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment
  作者：Daniel Romo、Donna D. Johnson、Louis Plamondon、Tetsuo Miwa、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a008

  日期：1992.9

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).
• Studies directed towards the synthesis of botcinolides: synthesis of the nonalactone ring of 2-epibotcinolide
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.010

  日期：2006.7

  Synthesis of the polyoxygenated nonalactone ring of 2-epibotcinolide was achieved using a highly stereoselective aldol reaction of the titanium enolate from a lactate-derived chiral ketone, a stereoselective dihydroxylation and a Yamaguchi macrolactonization reaction.

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。