1-benzyl-4,5-dibromo-2-phenylthioimidazole | 101853-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dibromo-2-phenylthioimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylsulfanyl)imidazole；1-Benzyl-4,5-dibromo-2-(phenylsulfanyl)-1H-imidazole；1-benzyl-4,5-dibromo-2-phenylsulfanylimidazole
• CAS: 101853-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂S
• 分子量: 424.159
• InChiKey: BWPZCKXAHHFOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dibromo-2-phenylthioimidazole 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-2-phenylthio-1H-thieno<2,3-d>imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]咪唑的简便合成方法

  摘要：

  由咪唑经2,4,5-三生物基咪唑制备4-溴咪唑-5-甲醛的1-保护和1,2-二保护衍生物，并与2-巯基乙酸乙酯反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39850001428
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium isopropylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4,5-dibromo-2-phenylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian; Khan, Nazir; Lim, Bee Lan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1437 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azoles. part 12. 1 synthesis of thieno-extended purines: First example of the imidazo[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine ring system
  作者：David W. Hawkins、Brian Iddon、Darren S. Longthorne

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00845-y

  日期：1995.11

  1 -Benzyl-4-bromoimidazole-5-carbonitriles were synthesised by several methods and shown to be surprisingly resistant to nucleophilic displacement of the bromine atom (e.g. by sulfanylacetamide under various conditions). 1 -Benzyl-4-bromo-2-(methylsulfanyl)imidazole-5-carbonitrile underwent Br → Li exchange with butyllithium (THF/-100 °C) and the resulting 4-lithiated imidazole was treated successively

  通过几种方法合成了1-苄基-4-溴咪唑-5-甲腈，并且显示出令人惊讶地对溴原子的亲核取代有抵抗力（例如，在各种条件下被硫烷基乙酰胺）。将1-苄基-4-溴-2-（甲基硫烷基）咪唑-5-腈与丁基锂（THF / -100°C）进行Br→Li交换，然后依次用元素硫和氯乙酰胺处理所得的4-锂化的咪唑，得到2- [1-苄基-5-氰基-2-（甲基硫烷基）-咪唑-4-基硫基]乙酰胺。用乙醇中的乙醇钠将其环化，得到6-氨基-1-苄基-2-（甲基硫烷基）噻吩并[2,3- d咪唑-5-甲酰胺，用原甲酸三乙酯在乙酸酐中处理后，得到标题化合物的首次报道的衍生物。1-苄基-4-溴咪唑-5-甲醛是由1-苄基-2,4,5-三溴咪唑合成的，方法是将其初始转化为2-TBDMS保护的衍生物，然后通过Br→Li引入5-甲酰基。交换并用N-甲酰基哌啶淬灭所得的5-锂化的咪唑，最后除去2-TBDMS-基团（Bu4NF / THF）。
• Single-flask polyfunctionalization of the imidazole ring; a streamlined route to the antitumor agent carmethizole
  作者：Bruce H. Lipshutz、William Hagen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61074-2

  日期：1992.9

  Three sequential treatments of an N-protected tribromoimidazole with n-BuLi / electrophile in a 1-pot process leads to N-protected 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The method can be applied to the preparation of the immediate precursor of carmethizole.
• Iddon, Brian; Khan, Nazir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1445 - 1452
  作者：Iddon, Brian、Khan, Nazir

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, B.;KHAN, N.;LIM, BEE, LAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1428-1429
  作者：IDDON, B.、KHAN, N.、LIM, BEE, LAM

  DOI：——

  日期：——
• IDDON, BRIAN;KHAN, NAZIR;LIM, BEE LAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1437-1443
  作者：IDDON, BRIAN、KHAN, NAZIR、LIM, BEE LAN

  DOI：——

  日期：——