9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛 | 108793-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛
• 英文名称: N-methyl-carbazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 9-methyl-9H-carbazole-2-carbaldehyde；2-Formyl-9-methylcarbazole；N-methylcarbazole-2-carboxaldehyde；9-methylcarbazole-2-carbaldehyde
• CAS: 108793-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: QOBHAZPUGZRPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-2-Isopropyliminomethyleneamino-3-(9-methyl-9H-carbazol-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Wittig串联/电环闭合来熔融咔唑。6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，11H-吡啶并[4,3-a]咔唑和11H-吡啶并[3,4-a]咔唑衍生物的制备

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应3，12和16，通过与叠氮基乙酸乙酯和三苯基膦，与异氰酸酯通向线性6顺序处理从适当formylcarbazole制备ħ吡啶并[4,3-b]咔5，角度11 ħ -吡啶并[4,3-a]咔唑13和异构体11 H-吡啶并[3,4-a]咔唑19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85813-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-甲基-9H-咔唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤咔唑磺酰胺衍生物：合成，抗增殖活性和水溶性

  摘要：

  当前对咔唑环上IG-105（3）的优化提供了一系列新的咔唑磺酰胺衍生物13a - 13m。所有化合物均已针对HepG2细胞（肝癌）进行了抗增殖活性评估。与MCP-7（乳腺癌），MIA PaCa-2（胰腺癌）和Bel-7402（肝癌/肝癌）相比，针对HepG2表现出更好或可与之媲美的3种化合物的抗增殖活性进行了评估。在选择用于进一步研究的七种化合物中，发现五种（13b，13g，13j，13k和13l）的IC 50为针对四种细胞系比得上值3。两种化合物（13f和13i）的活性高于3，并且它们对HepG2和MCF-7的活性（IC 50：0.01–0.07μM）接近阳性对照鬼臼毒素（podo）和CA-4。大多数化合物的水溶性（pH 7.4和2.0时为0.11–19.60μg/ mL）优于3。这些有希望的结果保证了作为潜在的潜在抗肿瘤药物候选者的新化合物13f和13i的进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.068

文献信息

• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• Agonists and Antagonists of the S1P5 Receptor, and Methods of Use Thereof
  申请人：Harris Christopher M.

  公开号：US20100216762A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P 5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本发明涉及一种作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。在某些实施例中，该化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，该方法涉及神经病性疼痛和/或神经退行性疾病的治疗。在某些实施例中，该化合物可以与第二种治疗药物联合使用。
• Synthesis of 2-Formyl Carbazoles via Tandem Reaction of Indolyl Nitrones with 2-Methylidene Cyclic Carbonate
  作者：Sujin Min、Taeeun Kim、Taejoo Jeong、Junhyeok Yang、Yebin Oh、Kyeongwon Moon、Amitava Rakshit、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01336

  日期：2023.6.16

  The synthesis of functionalized carbazoles as privileged nitrogen heterocycles has emerged as a central topic in drug discovery and material science. We herein disclose the rhodium(III)-catalyzed cross-coupling reaction between indolyl nitrones and 2-methylidene cyclic carbonate as an allylating surrogate, resulting in the formation of C2-formylated carbazoles via tandem C–H allylation, [3 + 2] cycloaddition

  功能化咔唑作为优先氮杂环的合成已成为药物发现和材料科学的中心课题。我们在此公开了铑 (III) 催化的吲哚基硝酮和 2-亚甲基环状碳酸酯之间的交叉偶联反应作为烯丙基化替代物，导致通过串联 C-H 烯丙基化、[3 + 2] 环加成形成 C2-甲酰化咔唑、芳构化和苄基氧化。C2-甲酰化咔唑的各种后转化突出了该协议的综合效用。
• Catalyst-Controlled C–H Allylation and Annulation of 2-Aryl Quinazolinones with 2-Methylidene Cyclic Carbonate
  作者：Nayoung Ko、Sujin Min、Kyeongwon Moon、Hyungjin Shin、Na Yeon Kwon、Neeraj Kumar Mishra、Amitava Rakshit、Pargat Singh、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01652

  日期：2023.9.15

  medicinal chemistry and material science. We herein report the ruthenium(II)-catalyzed C–H allylation of 2-aryl quinazolinones with 2-methylidene cyclic carbonate. In addition, tandem C–H allylation and annulation are achieved under rhodium(III) catalysis, resulting in the formation of tetracyclic quinazolinones including a tertiary carbon center. Post-transformations of the synthesized products demonstrate

  喹唑啉酮作为一种特殊的双环 N-杂环的位点选择性修饰是药物化学和材料科学中一个有吸引力的课题。我们在此报道了钌(II)催化的2-芳基喹唑啉酮与2-亚甲基环状碳酸酯的C-H烯丙基化反应。此外，在铑(III)催化下实现串联C-H烯丙基化和环化，从而形成包含叔碳中心的四环喹唑啉酮。合成产品的后转化证明了所开发方法的潜力。还进行了一系列机制研究。
• Palladium-catalyzed allylation and carbonylation: access to allylhydrazones and allyl acylhydrazones
  作者：Qianqian Liang、Yan Cai、Wenjun Jiang、Mengdi Pang、Liming Fan、Guoying Zhang

  DOI：10.1039/d3cc05531k

  日期：——

  palladium-catalyzed allylation of hydrazines with allyl alcohols and aldehydes was developed, enabling the syntheses of a series of allylhydrazones in good to excellent yields with high regioselectivity. Furthermore, the four-component tandem allylation carbonylation of hydrazines with allyl alcohols and aldehydes was established using the catalytic system, producing various allyl acylhydrazones. Additionally

  开发了一种钯催化的肼与烯丙醇和醛的烯丙基化反应，能够以良好至优异的收率和高区域选择性合成一系列烯丙基腙。此外，利用该催化体系建立了肼与烯丙醇和醛的四组分串联烯丙基化羰基化反应，生成各种烯丙基酰腙。此外，以烯丙基腙为伴侣的催化体系可以顺利构建官能化的烯丙基酰腙。该催化体系表现出良好的功能耐受性、优异的区域选择性和放大能力，克服了多组分转化化学选择性和弱亲核试剂转化率差的限制。

表征谱图