9-甲基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯 | 1217891-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 9-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-methyl-9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester；9-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1217891-71-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BNO₂
• 分子量: 307.2
• InChiKey: AVCKYKVGQYBADD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-151°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R52/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性描述：
  H413
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Methyl-9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
别名
: C19H22BNO2
分子式
: 307.19 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 146 - 151 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.011
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9-METHYL-9H-
CARBAZOLE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9-METHYL-9H-
CARBAZOLE-3-BORONIC ACID PINACOL ESTER)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (9-METHYL-9H-CARBAZOLE-3-
BORONIC ACID PINACOL ESTER)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用9-苯基芴封端的电致发光材料及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种用9‑苯基芴封端的电致发光材料及其制备方法与应用。该电致发光材料以五元并环结构为核，并分别C‑C或C‑N偶联苯胺类基团衍生物，再用9‑苯基芴封端处理，结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示。这类材料反应条件温和，后处理简单，容易工业化生产；该电致发光材料分子量较高，溶解性和成膜性好，可用溶液法成膜；在合成、纯化及器件制备上具有优势，在有机/聚合物发光二极管、有机激光二极管领域具有重要应用前景。

  公开号：

  CN107954921B
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-甲基-9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的结构-性质关系：取代和连接拓扑的影响

  摘要：

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.11.013

文献信息

• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes via the Annulation of Aryl Sulfides with Alkynes
  作者：Yoshihiro Masuya、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02055

  日期：2016.9.2

  A new method has been developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzothiophenes involving the palladium-catalyzed annulation of aryl sulfides with alkynes. This convergent approach exhibited good functional group tolerance, providing rapid access to a diverse array of derivatives from simple, readily available starting materials. This protocol can also be used to synthesize 2-silyl-substituted

  已开发出一种新的合成2,3-二取代的苯并噻吩的方法，该方法涉及钯催化的芳基硫醚与炔烃的环化反应。这种趋同的方法表现出良好的官能团耐受性，可从简单，容易获得的起始原料中快速获得各种衍生物。该协议也可用于合成2-甲硅烷基取代的苯并噻吩，可用作合成2，3-不对称取代的苯并噻吩的通用平台。
• [EN] PROCESS FOR THE BORYLATION OF ARENES AND HETEROARYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BORYLATION D'ARÈNES ET D'HÉTÉROARYLES
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2012025760A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a novel process for the borylation of arenes and heteroaryls. The present invention also provides novel borenium cations, which act as electrophiles for electrophilic substitution on the arene or heteroaryl ring, as well as to methodology for the preparation of these cations.

  这项发明涉及一种新型芳烃和杂环芳烃硼化的过程。本发明还提供了新型硼离子阳，它们作为芳烃或杂环芳烃环上亲电取代的亲电试剂，以及用于制备这些阳离子的方法学。
• Chemistry informer libraries: a chemoinformatics enabled approach to evaluate and advance synthetic methods
  作者：Peter S. Kutchukian、James F. Dropinski、Kevin D. Dykstra、Bing Li、Daniel A. DiRocco、Eric C. Streckfuss、Louis-Charles Campeau、Tim Cernak、Petr Vachal、Ian W. Davies、Shane W. Krska、Spencer D. Dreher

  DOI：10.1039/c5sc04751j

  日期：——

  We report a standardized complex molecule diagnostic approach using collections of relevant drug-like molecules which we call chemistry informer libraries.

  我们报告了一种标准化的复杂分子诊断方法，使用我们称之为化学信息库的相关类药物分子集合。
• Simple inexpensive boron electrophiles for direct arene borylation
  作者：Alessandro Del Grosso、Matthew D. Helm、Sophia A. Solomon、Dolores Caras-Quintero、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c1cc14226g

  日期：——

  Electrophilic direct borylation is facilitated, and arene substrate scope enhanced, by using electrophiles derived from inexpensive reagents; specifically an amine, BCl3 and AlCl3.

  使用由廉价试剂（特别是胺、三氯化硼（BCl3）和三氯化铝（AlCl3））生成的亲电子试剂，可以促进亲电子直接硼化反应，并扩大芳烃底物的适用范围。