cis-1-ethenyl-3-methylcyclopentane | 134628-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-1-ethenyl-3-methylcyclopentane
• 英文别名: (1R,3S)-1-ethenyl-3-methylcyclopentane
• CAS: 134628-30-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: UYDYIIZGDLDBCF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromomethyl-hepta-1,6-diene 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-3-methyl(vinyl)cyclopentane 、 cis-1-ethenyl-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  取代的己5烯基自由基闭环的立体选择性

  摘要：

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c39800000484

文献信息

• Highly stereoselective tandem cyclizations of 5-hexenyllithiums: preparation of endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted trans-bicyclo[3.3.0]octanes
  作者：William F. Bailey、Atmaram D. Khanolkar、Kaustubh V. Gavaskar

  DOI：10.1021/ja00047a013

  日期：1992.10

  diolefinic alkyl iodides by low-temperature lithium-iodine exchange, proceeds via two highly stereoselective and totally regiospecific 5-exo-trig ring closures to deliver bicyclic alkyllithiums. Trapping of the organolithium product by addition of an electrophile cleanly affords functionalized bicyclic molecules in good yield. In this way both endo-2-substituted bicyclo[2.2.1]heptanes and 3-substituted

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别
• Bailey, William F.; Khanolkar, Atmaram D.; Gavaskar, Kaustubh, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5720 - 5727
  作者：Bailey, William F.、Khanolkar, Atmaram D.、Gavaskar, Kaustubh、Ovaska, Timo V.、Rossi, Kyllikki、Thiel, Yvonne、Wiberg, Kenneth B.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity of ring closure of substituted hex-5-enyl radicals
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Tony Lawrence、Algirdas K. Serelis

  DOI：10.1039/c39800000484

  日期：——

  1,5-Ring closure of 1- or 3-substituted hex-5-enyl radicals affords mainly cis-disubstituted cyclic products, whereas 2- or 4-substituted species give mainly trans-products; the significance of this stereoselectivity is demonstrated in the formation of the norbornane system from acyclic precursors.

  1-或3-取代的六-5-烯基的1，5-环闭合主要提供顺式-二取代的环状产物，而2-或4-取代的物质主要提供反式产物。这种立体选择性的重要性在由无环前体形成降冰片烷体系中得到了证明。