9-甲基咔唑-3-甲腈 | 91828-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基咔唑-3-甲腈
• 英文名称: 9-methyl-9H-carbazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-9-methylcarbazole；N-methyl-3-cyanocarbazole；9H-Carbazole-3-carbonitrile, 9-methyl-；9-methylcarbazole-3-carbonitrile
• CAS: 91828-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: FWJGUXCSLUENCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基咔唑-3-甲腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3-(1H-tetrazol-5-yl)-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  EP2460788

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到9-甲基咔唑-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Photo- and Electroactive Polymers Containing Oxadiazole and Amine Moieties in a Side Chain

  摘要：

  A new class of photo- and electroactive polymer materials showing an liquid-crystalline (LC) phase were designed and synthesized: four kinds of polymers with both oxadiazole and arylamine moieties as carrier-transporting groups in the side chain. Among them, the polymers with a dimethylamine and a methylcarbazole moiety show LC phases. Furthermore, all the polymers emitted strong blue fluorescence, and their fluorescent quantum yields were over 0.6. The aligned sample of the polymer with the carbazole moiety emitted polarized fluorescence at room temperature. One-layer type electroluminescent (EL) devices were fabricated by using the polymer with a triphenylamine moiety, which exhibited the highest quantum yield (similar to0.82), and found to emit the EL emission at blue region.

  DOI：

  10.1021/ma021406u

文献信息

• [EN] COMPOSITION OF MATTER FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES<br/>[FR] COMPOSITION DE MATIÈRE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：KYULUX INC

  公开号：WO2019195104A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II), as compounds capable of emitting delayed fluorescence, and uses of the compounds in organic light-emitting diodes.

  本公开涉及到Formula (I)或(II)的化合物，作为能够发出延迟荧光的化合物，并且这些化合物在有机发光二极管中的应用。
• Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Ming Chen、Binbin Huang、Chao Yang、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1609444

  日期：2018.8

  benzyne intermediate accompanied with a proton transfer process, followed by an oxidative cyclization of the generated diphenylamine to furnish the corresponding carbazole products. A facile and efficient process for the preparation of various tertiary aminobenzenes and carbazole derivatives via photoinduced cross-coupling of amines with 1,2-diiodobenzene is reported. Mechanistic investigations indicate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。
• Nickel-catalyzed cyanation of aryl halides and triflates using acetonitrile <i>via</i> C–CN bond cleavage assisted by 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine
  作者：Yohei Ueda、Nagataka Tsujimoto、Taiga Yurino、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c8sc04437f

  日期：——

  cyanation reaction of various aryl halides and triflates in acetonitrile using a catalyst system of [Ni(MeCN)6](BF4)2, 1,10-phenanthroline, and 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine (Si–Me4-DHP). Si–Me4-DHP was found to function as a reductant for generating nickel(0) species and a silylation reagent to achieve the catalytic cyanation via C–CN bond cleavage.

  我们开发了各种芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的无毒的氰化反应在乙腈中使用的[镍（MeCN中）的催化剂体系6 ]（BF 4）2，1,10-菲咯啉，和1,4-双（三甲基硅烷基） - 2,3,5,6-四甲基-1,4-二氢吡嗪（Si –Me 4 -DHP）。发现Si -Me 4 -DHP可用作生成镍（0）物种的还原剂和甲硅烷基化试剂，可通过C-CN键断裂实现催化氰化。
• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。
• [EN] 1-FUNCTIONALIZED DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLEDS)<br/>[FR] DIBENZOTHIOPHÈNES ET DIBENZOFURANNES FONCTIONNALISÉS EN 1 POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (OLED)
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016097983A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds of formula(I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency and reduced driving voltage of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式(I)化合物，其生产过程以及它们在电子设备中的应用，特别是电致发光设备。当作为电荷传输材料和/或磷光发射体在电致发光设备中的主体材料时，公式I的化合物可能提供电致发光设备的改进效率和降低驱动电压。