11-fluoro-7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-8-oxa-1,13-diazadibenzo[a,d]cyclononene-13-carboxylic acid tert-butyl ester | 1296889-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-fluoro-7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-8-oxa-1,13-diazadibenzo[a,d]cyclononene-13-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 16-fluoro-11,11-dimethyl-10-oxo-12-oxa-2,4-diazatricyclo[11.4.0.03,8]heptadeca-1(13),3(8),4,6,14,16-hexaene-2-carboxylate；tert-butyl 16-fluoro-11,11-dimethyl-10-oxo-12-oxa-2,4-diazatricyclo[11.4.0.03,8]heptadeca-1(13),3(8),4,6,14,16-hexaene-2-carboxylate
• CAS: 1296889-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 386.423
• InChiKey: HECMSNVOQDGUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-fluoro-7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-8-oxa-1,13-diazadibenzo[a,d]cyclononene-13-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到7-azaindolo[2,1-c][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  新型四环氮杂吲哚并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪环体系的合成

  摘要：

  一系列新颖的稠合四环单环和二氮杂吲哚并[ 2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环化合物3a - o的合成可通过两步一锅反应从商业上获得或容易地建立可访问的输入。例如，二锂化（反应Ñ -Boc）-2-氨基-3-甲基吡啶栗2 -图2a与2-（2,4-二氟苯氧基）的Weinreb酰胺-2,2-二甲基乙酸1A，随后TFA处理得到四环化合物3a，其基本上是7-氮杂吲哚和3,4-二氢[1,4]苯并恶嗪的融合物，分离产率为70％。竞争性消除副产品4a在这种情况下，也观察到（分离产率为24％）。根据我们的初步结果，已提出结构基础和分子机理来解释这两个平行反应。因此，通过适当的结构调整1，可以控制单个产品的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenoxy)-2-methyl-N-methoxy-N-methylpropanamide 、 2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11-fluoro-7,7-dimethyl-6-oxo-6,7-dihydro-5H-8-oxa-1,13-diazadibenzo[a,d]cyclononene-13-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  前所未有的N → C [1,4] Boc迁移：3-羧基官能化的7-氮杂吲哚[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪环系统的合成

  摘要：

  使用1当量过量的n -BuLi合成azaindolo [2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪杂环可提供相应的3-（叔丁氧羰基）衍生物，推测是通过空前的分子内N → C [1,4] Boc迁移。因此，治疗的Ñ -Boc-2- aminopicoline 1A与3当量的Ñ在-15℃正丁基锂，以产生二价阴离子锂2 - 1A，随后用的Weinreb反应酰胺类2A - ħ在−40°C下，然后以受控方式（−40至0°C，2小时； 0°C至rt，16小时）使反应混合物升温至室温，导致形成一系列Boc-基团迁移的产品7a – h通常收成良好（约70％的分离收率）。出乎意料的是，从亚环戊烯到亚环己烯（从2d - e到2g - h），发现所需的[1,4] Boc迁移是次要的命运（产率约20％）。在这些情况下，Ñ →邻- c ^ [1,3]的Boc-迁移化合物9克- ħ（以邻-芳基位置）作为主要产物获得。为形成四环杂环3a以及为观察到的N

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.073