9-硝基-3-羟基-菲 | 7402-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-硝基-3-羟基-菲
• 英文名称: 3-hydroxy-9-nitrophenanthrene
• 英文别名: 9-(Hydroxy(oxido)amino)-3-phenanthrenol；9-nitrophenanthren-3-ol
• CAS: 7402-91-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: YBIPHTBHFGUBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-硝基-3-羟基-菲 在 盐酸 、 tin 、 alkaline solution 、 甲烷 作用下， 生成 3-methoxy-[9]phenanthrylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Phenanthrene Series. VII. 3-Hydroxyacetylphenanthrenes and Amino Ketones and Alcohols Derived from Them. Hydroxyaminophenanthrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a028
• 作为产物：
  描述：

  3-菲醇 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-硝基-3-羟基-菲
  参考文献：
  名称：

  通过邻近效应的Domino C–H活化反应

  摘要：

  邻近效应允许C–H-活化反应，而无需指导基团与多米诺卡巴巴拉德反应或Mizoroki-Heck反应竞争。可以认为Vinly-Pd是中间体，可以与双键或萘基或菲基部分反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801289

文献信息

• Nitronaphthalenes as Diels–Alder dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Betina Biolatto、Marı́a Kneeteman、Pedro M. Mancini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01436-2

  日期：2000.10

  1-Nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene and 1,3-dinitronaphthalene react with Danishefsky diene as normal electron demand Diels–Alder dienophiles to give hydroxyphenanthrene derivatives as principal products in reasonable yields. The aromatization is an expected behavior in thermal reactions involving nitro-substituted compounds. However, it was possible to isolate the primary cycloadducts when using

  1-硝基萘，2-硝基萘和1,3-二硝基萘与Danishefsky二烯反应，这是正常的电子需求。Diels-Alder二烯亲和体以合理的收率得到羟基菲衍生物作为主要产物。芳香化是涉及硝基取代化合物的热反应中的预期行为。但是，使用1,3-二硝基萘时，虽然产率很低，但仍可以分离出初级环加合物。其他反应性较低的二烯不进行环加成反应。
• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。
• STUDIES IN THE PHENANTHRENE SERIES. XXV. DIBENZO-[f,h] QUINOLINE AND 7-METHOXYDIBENZO-[f,h] QUINOLINE¹
  作者：JOHN KRUEGER、ERICH MOSETTIG

  DOI：10.1021/jo01209a013

  日期：1940.5
• Method of preventing polymer-scale formation
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0320227B1

  公开（公告）日：1994-09-07