4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yloxy)benzaldehyde | 1199943-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yloxy)benzaldehyde；4-[(6-Methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)oxy]benzaldehyde
• CAS: 1199943-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: ZYSFCSBZDUJEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯基硫代异氰酸酯 、 对羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Substituted 1,3-Benzothiazoles: Direct Access to Benzothiazolones
  作者：Siva Murru、Pravat Mondal、Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200900711

  日期：2009.11

  An efficient cascade process for the preparation of 2-substituted 1,3-benzothiazoles directly from 2-haloaryl isothiocyanates and O or S nucleophiles by a Cu-catalyzed, intramolecular, C–S bond formation has been developed. This cascade method is viable for the efficient syntheses of both O- and S-substituted 1,3-benzothiazoles. Furthermore, 1,3-benzothiazol-2(3H)-ones having an alkyl group allow easy

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)