1-acetyl-2-ethylindoline | 79697-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-ethylindoline
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 79697-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AEJCPNJVBAAEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4,5-dihydrospiroindole>-2,3'(1'H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-2-ethylindoline
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.

  摘要：

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1900

文献信息

• 一种N-酰基-2-烷基吲哚啉化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114394923A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种N‑酰基‑2‑烷基吲哚啉化合物的制备方法，属于有机合成领域。该方法以镍作为催化剂，通过碱的作用，在有机溶剂中，于10‑50℃的温度下反应生成相应的化合物。本发明以易制备的N‑酰基吲哚衍生物及烷基卤代物作为原料，通过镍催化剂与氢源生成的镍氢对双键插入与还原偶联，实现了N‑酰基‑2‑烷基吲哚啉化合物的快速构建。该反应条件温和、操作简便，具有反应原料易得、底物适用性广、产率较高与对映选择性优异和目标产物易分离等优点。
• KAWADA MITSURU; KAWANO YASUHIKO; SUGIHARA HIROSADA; TAKEI SABURO; IMADA I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 7, 1900-1911
  作者：KAWADA MITSURU、 KAWANO YASUHIKO、 SUGIHARA HIROSADA、 TAKEI SABURO、 IMADA I+

  DOI：——

  日期：——
• CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT 2C? AND 5HT 2B? ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0656003A1

  公开（公告）日：1995-06-07
• SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：QUARTET MEDICINE, INC.

  公开号：US20170096435A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.
• Spirocyclopropane compounds. I. Synthesis and reactivity of spiro(cyclopropane-1,2'-(2H)indol)-3'(1'H)-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、YASUHIKO KAWANO、HIROSADA SUGIHARA、SABURO TAKEI、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.29.1900

  日期：——

  A spirocompound, 1'-acetylspiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-one (III-1), was synthesized from anthranilic acid in three steps, which involve the condensation of anthranilic acid with α-bromo-γ-butyrolactone, followed by spiroannelation with acetic anhydride and triethylamine, and subsequent decarboxylation in the presence of sodium chloride to afford III-1 in good yield. Various derivatives (III-2-III-9) were similarly prepared. Some compounds of this series showed an intense fluorescence in solution. The reactivities of III-1 to electrophiles and nucleophiles, as well as its reaction with reducing agents, were investigated.

  以蒽酸为原料，分三步合成了一种螺化合物--1'-乙酰螺[环丙烷-1，2'-[2H] 吲哚]-3'(1'H)-酮（III-1），包括蒽酸与 α-溴-γ-丁内酯缩合，然后用醋酸酐和三乙胺进行螺道反应，随后在氯化钠存在下进行脱羧反应，得到 III-1，收率良好。类似地还制备出了各种衍生物（III-2-III-9）。该系列的一些化合物在溶液中显示出强烈的荧光。研究了 III-1 与亲电体和亲核体的反应活性，以及与还原剂的反应。