(S)-O-ethoxyethyl lactaldehyde | 90399-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-O-ethoxyethyl lactaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-(2-ethoxyethoxy)propanal
• CAS: 90399-99-8
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: PVAPJCBNEFIWIT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-ethoxyethyl lactaldehyde 生成 (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰基L-道诺胺的立体选择性合成

  摘要：

  由 L(+)-酒石酸盐或 (S)-乳酸盐衍生的 (2S,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈与乙酸叔丁酯的烯醇镁反应得到相应的 (Z)-β-氨基丙烯酸酯衍生物，通过乙酰化、立体选择性氢化、酸性水解、苯甲酰化、内酯化，最后通过还原转化为 N 苯甲酰基 L-道诺胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethoxyethyl-1,2-propanediol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-O-ethoxyethyl lactaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of N-benzoyl L-acosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99940-4

文献信息

• Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form
  作者：Yuji Nishikimi、Takamasa Iimori、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00275a020

  日期：1989.7
• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of N-benzoyl L-acosamine
  作者：Tamejiro Hiyama、Kiyoharu Nishide、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99940-4

  日期：1984.1
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>N</i>-BENZOYL L-DAUNOSAMINE
  作者：Tamejiro Hiyama、Kiyoharu Nishide、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.361

  日期：1984.3.5

  Reaction of (2S,3S)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)butanenitrile, derived from L(+)-tartrate or (S)-lactate, with the magnesium enolate of t-butyl acetate gave the corresponding (Z)-β-amino acrylate derivative, which was in turn transformed into N benzoyl L-daunosamine by acetylation, stereoselective hydrogenation, acidic hydrolysis, benzoylation, lactonization, and finally by reduction.

  由 L(+)-酒石酸盐或 (S)-乳酸盐衍生的 (2S,3S)-2,3-(环己叉二氧基)丁腈与乙酸叔丁酯的烯醇镁反应得到相应的 (Z)-β-氨基丙烯酸酯衍生物，通过乙酰化、立体选择性氢化、酸性水解、苯甲酰化、内酯化，最后通过还原转化为 N 苯甲酰基 L-道诺胺。