Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester | 312308-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4aS,8aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 312308-18-2
• 化学式: C₁₈H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 460.587
• InChiKey: CSXPOWCHKVXSQO-HWMZRRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 MS-4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2S,3R,4aS,8aR)-2,8-Dimethyl-2-(2-oxo-ethyl)-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS-4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1

文献信息

• Synthetic studies on brevetoxin-B. Part 1: Stereoselective synthesis of the ABC-ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroko Matsukura、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01341-1

  日期：2000.9

  The ABC-ring system of brevetoxin-B was stereoselectively synthesized based on the 6-endo-cyclization of a hydroxy methylepoxide, ring-closing olefin metathesis and SmI2-induced reductive intramolecular cyclization.

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。