9-羟基-19,20-二去甲前列腺烷酸 | 56695-65-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 前列腺素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-羟基-19,20-二去甲前列腺烷酸
• 英文名称: 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid
• 英文别名: Rosaprostol；7-(2-Hexyl-5-hydroxycyclopentyl)heptanoic acid
• CAS: 56695-65-9；82598-17-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: NMAOJFAMEOVURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

制备方法与用途

化学性质
罗沙前列醇钠（Rosaprostol Sodium）为油状物，化学式为C₁₈H₃₃NaO₃，是一种白色固体。其急性毒性研究表明，小鼠和大鼠的口服LD₅₀值分别约为3000 mg/kg 和超过5000 mg/kg。

用途
罗沙前列醇钠用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、胃炎、十二指肠炎以及医源性胃或十二指肠病变等疾病。

生产方法
其生产工艺包括：顺式-12-羟基十八碳-9-烯酸经氧汞化得到9,12-二羟基十八碳酸，再经过氧化得二酮化物，在氢氧化钠作用下进行环合反应，生成7-(2-己基-5-氧环戊烯基)庚酸。最终通过还原步骤得到罗沙前列醇。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-hexyl-5-keto-cyclopentyl)-heptanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88.5%的产率得到9-羟基-19,20-二去甲前列腺烷酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 7-(2-hexyl-5-hydroxy-cyclopentyl)-heptanoic acid

  摘要：

  描述了制备7-(2-己基-5-羟基环戊基)-庚酸的多步过程。还描述了新型中间体。

  公开号：

  US04894473A1

文献信息

• Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20030144280A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R 1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R 2 is NH 2 ; R 3 and R 4 are each hydrogen, halo, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like; and X 1 to X 4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。
• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• COMBINATION PRODUCT AND METHODS OF USE
  申请人：——

  公开号：US20010012845A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A pharmaceutical composition is disclosed which is comprised of an E-type prostaglandin ligand and a COX-2 selective inhibiting compound, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of treatment are also disclosed wherein an E-type prostaglandin ligand and a COX-2 selective inhibiting compound are adminstered in an amount that is effective to treat or prevent an E-type prostaglandin and/or COX-2 mediated disease or condition.

  披露了一种药物组合物，该组合物包含E型前列腺素配体和COX-2选择性抑制化合物，以及药用辅料。还披露了治疗方法，其中E型前列腺素配体和COX-2选择性抑制化合物以有效治疗或预防E型前列腺素和/或COX-2介导的疾病或状况的量进行给药。
• Pyrones as inhibitors of cyclooxygenase-2
  申请人：——

  公开号：US20020058690A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The invention encompasses the novel compounds of Formula I, which are useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. 1 The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administering to a patient in need of such treatment a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I.

  本发明包括式I的新颖化合物，这些化合物用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 本发明还包括含有式I化合物的某些药物组合物，以及治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用非毒性的、治疗有效的式I化合物量。
• [EN] AMINO-PYRIDINE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT AMINO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014074422A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides certain amino-pyridine-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3, R4, R5, R6, and the subscript n are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有氨基吡啶的化合物，其化学式为(I)或其药用可接受的盐，其中R3、R4、R5、R6和下标n的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。