1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne | 136843-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne
• 英文别名: 3,4,7,8-tetradehydro-9,10-dihydro-2H-thiecine；(6Z)-1-thiacyclodec-6-en-4,8-diyne
• CAS: 136843-31-7
• 化学式: C₉H₈S
• 分子量: 148.229
• InChiKey: LDLVPMSAPMXHCR-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到3,4-二氢-1H-2-苯并噻喃
  参考文献：
  名称：

  含硫醇的十元烯二炔模型化合物的合成，涉及埃斯帕米霉素/加里车霉素/地尼米基木糖醇

  摘要：

  描述了10元杂环烯二炔4的合成及其通过Bergman反应转化为苯并加合物10的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92171-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7

文献信息

• Synthesis of a sulfulr-containing 10-membered enediyne model compound related to the esperamicin/calicheamicin/dynemicin agylcones
  作者：Yasuhiro Sakai、Eiji Nishiwaki、Kozo Shishido、Masayuki Shibuya、Masaru Kido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92171-3

  日期：1991.1

  Synthesis of the 10-membered heterocyclic enediyne 4 and its conversion to the benzenoid adduct 10 via the Bergman reaction are described.

  描述了10元杂环烯二炔4的合成及其通过Bergman反应转化为苯并加合物10的方法。
• Cycloaromatization of a 10-membered enediyne derivative via an allenic sulfone intermediate and its DNA cleaving activity
  作者：Yasuhiro Sakai、Yuri Bando、Kozo Shishido、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91587-9

  日期：1992.2

  Synthesis of the sulfone containing 10-membered enediyne derivative 3 and its cycloaromatization in basic conditions via an allenic sulfone intermediate as well as its DNA cleaving activities are described.

  描述了含10元烯二炔衍生物3的砜的合成及其在碱性条件下通过烯丙基砜中间体的环芳构化及其DNA裂解活性。
• Facile Unmasking of Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of 1-Cyclodecene-3,9-diynes (Enediynes)
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Teresa M. Rush、Gary W. Plourde、Thomas F. Kelton、Jude E. Mathews、Robert S. Huber、James P. Davidson

  DOI：10.1021/jo9716035

  日期：1997.12.1
• Synthesis, reactions and DNA damaging abilities of 10-membered enediyne-sulfone and related compounds
  作者：Ichiro Suzuki、Akira Shigenaga、Atsuo Manabe、Hisao Nemoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00903-7

  日期：2003.7

  cycloaromatization reactions of 10-membered enediynes containing a sulfone or a sulfoxide moiety are described. These enediynes cycloaromatized smoothly under physiological conditions to generate bioactive α,3-didehydrotoluene biradicals, that showed potent DNA damaging abilities. Further, in the presence of a nucleophile such as amine or sulfide, cycloaromatization did not occur following the radical reaction pathway

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。