1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1,1-dioxide | 141039-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1,1-dioxide
• 英文别名: (6Z)-1lambda6-thiacyclodec-6-en-4,8-diyne 1,1-dioxide；(6Z)-1λ6-thiacyclodec-6-en-4,8-diyne 1,1-dioxide
• CAS: 141039-07-8
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: FACNHMCKAAIFMI-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1,1-dioxide 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到Isothiochroman-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙砜中间体进行的10元烯二炔衍生物的芳环芳香化及其DNA切割活性

  摘要：

  描述了含10元烯二炔衍生物3的砜的合成及其在碱性条件下通过烯丙基砜中间体的环芳构化及其DNA裂解活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91587-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-S-(9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nona-5-en-3,7-diyn-1-yl) ethanethioate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-thiacyclodec-5-ene-3,7-diyne 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7

文献信息

• Synthesis, reactions and DNA damaging abilities of 10-membered enediyne-sulfone and related compounds
  作者：Ichiro Suzuki、Akira Shigenaga、Atsuo Manabe、Hisao Nemoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00903-7

  日期：2003.7

  cycloaromatization reactions of 10-membered enediynes containing a sulfone or a sulfoxide moiety are described. These enediynes cycloaromatized smoothly under physiological conditions to generate bioactive α,3-didehydrotoluene biradicals, that showed potent DNA damaging abilities. Further, in the presence of a nucleophile such as amine or sulfide, cycloaromatization did not occur following the radical reaction pathway

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。
• Cycloaromatization of a 10-membered enediyne derivative via an allenic sulfone intermediate and its DNA cleaving activity
  作者：Yasuhiro Sakai、Yuri Bando、Kozo Shishido、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91587-9

  日期：1992.2

  Synthesis of the sulfone containing 10-membered enediyne derivative 3 and its cycloaromatization in basic conditions via an allenic sulfone intermediate as well as its DNA cleaving activities are described.

  描述了含10元烯二炔衍生物3的砜的合成及其在碱性条件下通过烯丙基砜中间体的环芳构化及其DNA裂解活性。