9-羟基十二烷酸 | 68490-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 9-羟基十二烷酸
• 英文名称: 9-hydroxylauric acid
• 英文别名: 9-hydroxydodecanoic acid；9-Hydroxy-dodecanoic acid
• CAS: 68490-89-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: XKNUGGWMUJBFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基十二烷酸 、 chromium(lll) acetate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 硫酸氢铵 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 D-gluco-6,7-dideoxy-heptose 、 Ktedonobacter racemifer 9955 、 sodium citrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-羟基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  得自竞争性竞争杆菌DSM44963的自给自足CYP102家族酶Krac9955用作烷基和烷氧基-苯甲酸羟化酶。

  摘要：

  已从消旋克氏杆菌DSM44963（属于叶绿弯曲菌）中鉴定出一种自给自足的CYP102家族编码基因（Krac_9955）。该酶的底物范围的表征由于使用大肠杆菌的低水平生产而受到阻碍。使用密码子优化的基因，引入标签和修改纯化方案可提高Krac9555酶的产量和纯度。分离血红素结构域，并进行底物结合和周转的体外分析。发现Krac9955比饱和和不饱和脂肪酸优先结合烷基和烷氧基苯甲酸（≥95％高纺丝度，Kd <3μM）。对于一个自给自足的CYP102家族成员，Krac9955对所有测试的底物显示出低水平的NAD（P）H氧化活性，尽管在许多情况下都观察到了产物的形成。对于几乎所有的底物，Krac9955的首选羟基化位点是远离羧酸酯基的八个碳原子，某些反应以≥90％的选择性进行。Krac9955与CYP102A1（P450Bm3）不同，它是CYP102家族P450酶的第一个自给自足成员，该家族未针对靠近ω端的快速脂肪酸羟化进行优化。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2016.12.014

文献信息

• Regioselective Hydroxylation of C₁₂-C₁₅Fatty Acids with Fluorinated Substituents by Cytochrome P450 BM3
  作者：Chih-Hsiang Chiang、Ravirala Ramu、Yi-Jung Tu、Chung-Ling Yang、Kok Yaoh Ng、Wen-I Luo、Charles H. Chen、Yu-Ying Lu、Chen-Lun Liu、Steve S.-F. Yu

  DOI：10.1002/chem.201302402

  日期：2013.10.4

  control of the regioselectivity by the fluorinated terminal methyl groups of the C12–C15 fatty acids has been noted. Despite the fact that residues Arg47/Tyr51/Ser72 exert significant control over the hydroxylation of the subterminal carbon atoms toward the hydrocarbon tail, the fluorine substituent(s) at the ω‐position affects the regioselective hydroxylation. For substrate hydroxylation, we have found

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /
• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Enhanced Electron Transfer and Lauric Acid Hydroxylation by Site-Directed Mutagenesis of CYP119
  作者：Laura S. Koo、Chad E. Immoos、Michael S. Cohen、Patrick J. Farmer、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/ja017174g

  日期：2002.5.1

  partner putidaredoxin to CYP119 and the rate of electron transfer from it to the heme group. A sequence alignment with P450(cam) can, therefore, be used to identify a part of the binding site for putidaredoxin on an unrelated P450 enzyme. This information can be used to engineer by mutagenesis an improved complementarity of the protein-protein interface that results in improved electron transfer from

  CYP119 是一种来自嗜热生物的细胞色素 P450，其晶体结构是可用的，此处显示在由恶臭氧还蛋白和恶臭氧还蛋白还原酶支持的反应中羟基化月桂酸。这种脂肪酸羟基化活性通过 T214V 和 D77R 突变增加了 15 倍。T214V 突变通过促进底物结合和增强相关的自旋状态变化来提高速率，而 D77R 突变提高了异源氧化还原伙伴恶臭氧还蛋白与 CYP119 的结合以及从它到血红素组的电子转移速率。因此，与 P450(cam) 的序列比对可用于鉴定不相关 P450 酶上恶臭氧还蛋白的结合位点的一部分。该信息可用于通过诱变改造蛋白质-蛋白质界面的改进的互补性，从而导致从恶臭氧还蛋白到P450酶的电子转移的改进。因此，热稳定和耐压 CYP119 的催化活性已被纳入使脂肪酸羟基化的催化系统中。
• Succinct synthesis of saturated hydroxy fatty acids and<i>in vitro</i>evaluation of all hydroxylauric acids on FFA1, FFA4 and GPR84
  作者：Mads Holmgaard Kaspersen、Laura Jenkins、Julia Dunlop、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c7md00130d

  日期：——

  Saturated hydroxy fatty acids make up a class of underexplored lipids with potentially interesting biological activities. We report a succinct and general synthetic route to saturated hydroxy fatty acids hydroxylated at position 6 or higher, and exemplify this with the synthesis of hydroxylauric acids. All regioisomers of hydroxylauric acids were tested on free fatty acid receptors FFA1, FFA4 and GPR84

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。