(3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-allylpyrrolidine-2,5-dione | 367251-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-allylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,4R)-1-allyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2,5-dione；(3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-prop-2-enylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 367251-95-4
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄Si₂
• 分子量: 399.678
• InChiKey: IHLDINDGXRAGLH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-allylpyrrolidine-2,5-dione 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S,6R,7aR)-7,7-difluoro-6-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷酮和吲哚并咪唑的不对称合成

  摘要：

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。

  DOI：

  10.1021/jo301327s
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(acetyloxy)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-allylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环状手性N-酰基亚胺离子的烯丙基化中增强的反式非对映选择性。羟基吲哚并咪唑的合成

  摘要：

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01084-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking of Novel Pyrrolooxazepinediol Derivatives with Anti-Influenza Neuraminidase Activity
  作者：Ahmed O. H. El-Nezhawy、Ahmad F. Eweas、Ibrahim A. Maghrabi、Ahmed S. Edalo、Sayed F. Abdelwahab

  DOI：10.1002/ardp.201500209

  日期：2015.11

  afforded the title compounds 12–15. Molecular docking study of the title compounds 12–15 was carried out against neuraminidase as the target enzyme, in an attempt to understand the mechanism of action of the tested compounds as potential neuraminidase inhibitors. Molecular docking of the target compounds showed that all tested compounds bind to the active site of neuraminidase, with moderate to high binding

  以L-酒石酸为原料合成了一系列新型吡咯并[2,1-b][1,3]恶氮杂-8,9-二醇衍生物12-15，将其转化为酸酐，然后在二甲苯中与烯丙胺反应生成得到酰亚胺 2。目标分子 12-15 是通过使用 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得的，然后是羰基的还原和羟基的脱保护。最后，双键的催化氢化得到标题化合物 12-15。以神经氨酸酶为靶标酶对标题化合物 12-15 进行了分子对接研究，试图了解被测化合物作为潜在神经氨酸酶抑制剂的作用机制。目标化合物的分子对接表明，所有测试化合物都与神经氨酸酶的活性位点结合，具有中到高的结合能。检查了化合物 12-15 对 H5N1 病毒的抗病毒活性 (A/chicken/Egypt/1/2008)。磷酸奥司他韦用作抗病毒活性的对照。结果表明，化合物 12 (EC50 = 0.016 μg/mL) 表现出有效的抗流感 (H5N1) 活性，与奥司他韦 (EC50
• Asymmetric Synthesis of <i>gem</i>-Difluoromethylenated Dihydroxypyrrolizidines and Indolizidines
  作者：Watcharaporn Thaharn、Teerawut Bootwicha、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1021/jo301327s

  日期：2012.10.5

  An asymmetric synthesis of gem-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines and indolizidines is described. The fluoride-catalyzed nucleophilic addition of PhSCF2SiMe3 (1) to chiral imides was achieved in satisfactory yields to provide mixtures of syn- and anti-isomers 6–9 with moderate to good diastereoselectivities. Reductive cleavage of the phenylsulfanyl group followed by intramolecular radical

  描述了宝石-二氟亚甲基化的二羟基吡咯烷核苷和吲哚并核苷的不对称合成。氟化物催化的亲核加成PhSCF的2森达3（1）手性酰亚胺在令人满意的产率实现，以提供的混合物顺式-和反-异构体6 - 9与中度至良好非对映选择性。的苯硫基团的还原裂解，随后通过分子内自由基环化顺式-异构体6 - 9发生下回流条件，得到相应的宝石-difluoromethylenated 1-氮杂双环化合物10 - 13在中等产率作为一个可分离混合物的顺式-和反式-异构体。所述顺式化合物的异构体10和12以及反式- 13被容易地转化为宝石-difluoromethylenated dihydroxypyrrolizidines 20和27和吲哚里28分别由羟基和有机金属加成，接着通过氢的还原裂解。
• Enhanced trans diastereoselection in the allylation of cyclic chiral N-acyliminium ions. Synthesis of hydroxylated indolizidines
  作者：Clécio Fernando Klitzke、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01084-x

  日期：2001.8

  A short synthesis of hydroxylated indolizidines is reported. The key steps were the allylation of chiral cyclic N-acyliminium ions derived from malic and tartaric acids, followed by ring-closing metathesis.

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。