(3R,4R)-4-(acetyloxy)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 184774-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(acetyloxy)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 3,4-bis(acetyloxy)-1-(2-propenyl)-, (3R,4R)-；[(3R,4R)-4-acetyloxy-2,5-dioxo-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 184774-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: FKYUCBRUXCTAPW-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(acetyloxy)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 Grubbs catalyst first generation sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.37h， 生成 (1S,2S,8aR)-(-)-1,2-dihydroxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(3R,4R)-4-(acetyloxy)-1-allyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Enhanced trans diastereoselection in the allylation of cyclic chiral N-acyliminium ions. Synthesis of hydroxylated indolizidines
  作者：Clécio Fernando Klitzke、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01084-x

  日期：2001.8

  A short synthesis of hydroxylated indolizidines is reported. The key steps were the allylation of chiral cyclic N-acyliminium ions derived from malic and tartaric acids, followed by ring-closing metathesis.

  据报道羟基吲哚并立定的短合成。关键步骤是衍生自苹果酸和酒石酸的手性环状N-酰基亚胺离子的烯丙基化，然后进行闭环复分解。
• O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates as Amidoalkylating Agents − Synthesis of (+)-Lentiginosine
  作者：Ahmed O. H. El-Nezhawy、Hoda I. El-Diwani、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x

  日期：2002.12

  N-α-Hydroxyalkylamides 6a,b, readily available from L-tartrate, with trichloroacetonitrile furnish O-(2-oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 3a,b. α-Amido-alkylation studies of 3a,b with allyl-trimethylsilane and electron-rich benzene derivatives as C-nucleophiles afforded 5-allyl- and 5-aryl-2-pyrrolidinones 2a,b, 7a,b, and 8−10. The target compound (+)-1 and its epimer 15 were readily obtained

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)