9-芴酮-1-碳酰氯 | 55341-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-芴酮-1-碳酰氯
• 英文名称: fluoren-9-one-1-carbonyl chloride
• 英文别名: fluorene-9-one-1-carboxylic chloride；9-oxo-9H-fluorene-1-carbonyl chloride；9-oxo-fluorene-1-carbonyl chloride；9-Oxo-fluoren-1-carbonylchlorid；9-oxofluorene-1-carbonyl chloride
• CAS: 55341-62-3
• 化学式: C₁₄H₇ClO₂
• 分子量: 242.661
• InChiKey: ZNXLQKIGKKVHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128℃
• 沸点：
  425.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴酮-1-碳酰氯 在 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 1-氨基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  238. 4-氮杂-和2：4-二氮杂荧蒽的某些衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500001160
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-芴酮-1-碳酰氯
  参考文献：
  名称：

  Bhatt, M. Vivekananda; El Ashry, Shaker H.; Somayaji, Vishwanatha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 473 - 486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Synthesis, structure-activity relationships, cocrystallization and cellular characterization of novel smHDAC8 inhibitors for the treatment of schistosomiasis
  作者：Ehab Ghazy、Tino Heimburg、Julien Lancelot、Patrik Zeyen、Karin Schmidtkunz、Anne Truhn、Salma Darwish、Conrad V. Simoben、Tajith B. Shaik、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Dina Robaa、Christophe Romier、Manfred Jung、Raymond Pierce、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113745

  日期：2021.12

  available drug, praziquantel. In this study, we chemically optimized our previously reported benzhydroxamate-based inhibitors of Schistosoma mansoni histone deacetylase 8 (smHDAC8). Crystallographic analysis provided insights into the inhibition mode of smHDAC8 activity by the highly potent inhibitor 5o. Structure-based optimization of the novel inhibitors was carried out using the available crystal structures

  血吸虫病是一种被忽视的主要寄生虫病，影响全球超过 2.65 亿人，其控制策略包括使用唯一可用的药物吡喹酮进行大规模治疗。在这项研究中，我们对我们之前报道的基于苯甲羟肟酸盐的曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰酶 8 (smHDAC8) 抑制剂进行了化学优化。晶体学分析提供了对高效抑制剂5o对 smHDAC8 活性的抑制模式的见解. 使用可用的晶体结构以及对 smHDAC8 的对接研究对新型抑制剂进行了基于结构的优化。在筛选中评估了这些化合物对血吸虫和人类 HDAC (hHDAC) 的抑制活性。体外和对接结果用于详细的结构活性关系。使用基于荧光的测定法进一步研究合成的化合物对血吸虫幼虫阶段的杀伤力。最有希望的抑制剂5o显示出显着的剂量依赖性杀死血吸虫幼虫和显着损害培养中的成虫对的产卵。
• Bichromophoric Perylene Derivatives: Energy Transfer from Non-Fluorescent Chromophores
  作者：Heinz Langhals、Sigrid Saulich

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5630::aid-chem5630>3.0.co;2-z

  日期：2002.12.16

  The energy of excitation at non-fluorescent chromophores such as fluorenone and anthraquinone has been trapped by a fast energy transfer to the highly fluorescent perylene bisimides. To this end, anthraquinone, fluorenone and anthracene derivatives have been linked to the perylene bisimides by non-conjugating spacers and fluorescence quantum yield of such assemblies have been determined as a function

  在非荧光发色团（例如芴酮和蒽醌）处的激发能量已通过快速转移到高荧光per双酰亚胺中而被捕获。为此，蒽醌，芴酮和蒽衍生物已通过非共轭间隔基与per联双酰亚胺连接，并且已确定了此类组件的荧光量子产率与激发波长的关系。在这种组件中的能量转移受两个生色团的取向的强烈影响。这对于荧光开关的构造是令人感兴趣的。
• Photochemical Activities of<i>N</i>-Nitroso Carboxamides and Sulfoximides and Their Application to DNA Cleavage
  作者：Jih Ru Hwu、Joseph Jen-Tse Huang、Fu-Yuan Tsai、Shwu-Chen Tsay、Ming-Hua Hsu、Kuo Chu Hwang、Jia-Cherng Horng、Ja-an Annie Ho、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.200802571

  日期：2009.9.7

  the absence of PTIO, it underwent decomposition followed by recombination to give the heterocyclic nitric oxide radical 15. Incorporation of intercalating moieties endowed the N‐nitroso compounds with DNA‐cleaving ability through single‐strand scission upon UV irradiation in a phosphate buffer (pH 5.0–8.0) under aerobic conditions.

  合成了含有苯，芴或芴酮环的N-亚硝基化合物。这些化合物在312 nm的紫外线下光解提供NO 。物种，其存在通过使用EPR方法得到证实，并使用2-苯基-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基3-氧化物（PTIO）作为捕集剂。在不存在PTIO的情况下照射N-甲基-N-亚硝基-9-芴酮甲酰胺（14 c）时，它先分解后重组，得到杂环一氧化氮自由基15。插层部分的结合赋予了N在有氧条件下，在磷酸盐缓冲液（pH 5.0-8.0）中通过紫外线辐照可通过单链断裂而具有DNA裂解能力的亚硝基化合物。
• Discovery of N-aryl-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxamides as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. 1. Structure–activity relationships of the carboxamide group
  作者：William Kemnitzer、Nilantha Sirisoma、Bao Nguyen、Songchun Jiang、Shailaja Kasibhatla、Candace Crogan-Grundy、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.009

  日期：2009.6

  cancer, HCT116 human colon cancer, and SNU398 hepatocellular carcinoma cancer cells. It arrested HCT116 cells in G2/M followed by apoptosis as assayed by the flow cytometry. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxamide group identified the lead compound N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxamide (6s). Compound 6s, with increased aqueous solubility, was found to retain

  N-（2-甲基苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（2a）通过我们的基于半胱天冬酶和基于细胞的高通量筛选测定被鉴定为新型凋亡诱导剂。发现化合物2a具有亚微摩尔效能，在T47D人乳腺癌，HCT116人结肠癌和SNU398肝细胞癌细胞中对胱天蛋白酶的诱导和生长抑制均具有活性。如通过流式细胞术测定的，其将HCT116细胞阻滞在G 2 / M中，随后凋亡。羧酰胺基团的结构-活性关系（SAR）研究确定了先导化合物N-（2-（1 H-吡唑-1-基）苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（6s）。发现具有增加的水溶性的化合物6s在半胱天冬酶激活测定和在T47D，HCT116和SNU398细胞中分别具有亚微摩尔EC 50和GI 50值的细胞生长抑制测定中保留了广泛的活性。