1-氟-9H-芴-9-酮 | 1514-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-氟-9H-芴-9-酮
• 英文名称: 1-fluoro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-fluoro-9-fluorenone；1-fluorofluoren-9-one；2-fluorofluoren-9-one；1-Fluoro-9H-fluoren-9-on；1-Fluor-fluorenon；1-Fluorfluorenon
• CAS: 1514-16-5
• 化学式: C₁₃H₇FO
• 分子量: 198.196
• InChiKey: WJRBIZJUWCBZCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  341.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-9H-芴-9-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-氟-联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。I.2-联苯苄青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a001
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-氟-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Fluorene. VIII. Fluorofluorenes. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01076a034

文献信息

• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Halobenzaldehydes:  Synthesis of Fluoren-9-ones
  作者：Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0514597

  日期：2005.9.1

  Arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates and CsF, undergo annulation by o-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a Pd catalyst, providing a useful new method for the synthesis of fluoren-9-ones in good yields. [reaction: see text]

  由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯和CsF原位生成的Arynes在Pd催化剂存在下，通过邻卤代芳烃甲醛进行环化，为合成高产率的芴-9-提供了一种有用的新方法。[反应：看文字]
• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。
• Pd-catalyzed double C–H bond activation of diaryl ketones for the synthesis of fluorenones
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Chen-Hsun Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c2cc34344d

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorenones from diaryl ketones by Pd-catalyzed oxidative cyclization is described. A possible mechanism involving a carbonyl group assisted ortho-C–H activation and cyclometalation followed by a second C–H activation to form a six-membered palladacycle and reductive elimination is proposed.

  描述了一种通过钯催化的氧化环化反应，从二芳基酮有效合成芴酮的方法。提出了一种可能的机制，其中涉及羰基辅助的邻位C–H活化和环金属化，随后进行第二次C–H活化形成六元钯环并发生还原消除反应。
• Synthesis and radiofluorination of novel fluoren-9-one based derivatives for the imaging of α7 nicotinic acetylcholine receptor with PET
  作者：Rodrigo Teodoro、Matthias Scheunemann、Barbara Wenzel、Dan Peters、Winnie Deuther-Conrad、Peter Brust

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.081

  日期：2018.5

  derivatives as PET tracers is recognized, the potential of fluoren-9-ones is insufficiently investigated. We herein report on a series of fluoren-9-one based derivatives targeting α7 nAChR with compounds 8a and 8c possessing the highest affinity and selectivity. Accordingly, with [18F]8a and [18F]8c we designed and initially evaluated the first fluoren-9-one derived α7 nAChR selective PET ligands. A future

  通过在替洛隆支架结构-活性关系的研究中，“一个武装”取代的二苯并噻吩和芴-9-酮被确定为最有潜力的α 7 nAChR配体。尽管已经认识到二苯并噻吩衍生物作为PET示踪剂的适用性，但对芴9-酮的潜力还没有进行充分的研究。本文我们上靶向α一系列基于芴-9-酮衍生物的报告7胆碱受体与化合物8A和8C具有最高的亲和力和选择性。因此，对于[ 18 F]图8a和[ 18 F]图8c我们设计并初步评价第一芴-9-酮衍生的α 7nAChR选择性PET配体。本文所述的全自动放射性合成的成功实施促进了这些放射性配体的未来应用。