N-[(2-chlorophenyl)methyl]-9-oxofluorene-1-carboxamide | 1166850-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-9-oxofluorene-1-carboxamide
• CAS: 1166850-41-4
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 347.801
• InChiKey: IOVGHIKGJNQGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮-1-碳酰氯 、 邻氯苯甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2-chlorophenyl)methyl]-9-oxofluorene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于细胞和半胱天冬酶的高通量筛选测定法，发现N-芳基-9-氧代9 H-芴1-羧酰胺作为一系列新的细胞凋亡诱导剂。1.羧酰胺基团的构效关系

  摘要：

  N-（2-甲基苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（2a）通过我们的基于半胱天冬酶和基于细胞的高通量筛选测定被鉴定为新型凋亡诱导剂。发现化合物2a具有亚微摩尔效能，在T47D人乳腺癌，HCT116人结肠癌和SNU398肝细胞癌细胞中对胱天蛋白酶的诱导和生长抑制均具有活性。如通过流式细胞术测定的，其将HCT116细胞阻滞在G 2 / M中，随后凋亡。羧酰胺基团的结构-活性关系（SAR）研究确定了先导化合物N-（2-（1 H-吡唑-1-基）苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（6s）。发现具有增加的水溶性的化合物6s在半胱天冬酶激活测定和在T47D，HCT116和SNU398细胞中分别具有亚微摩尔EC 50和GI 50值的细胞生长抑制测定中保留了广泛的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.009

文献信息

• Discovery of N-aryl-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxamides as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. 1. Structure–activity relationships of the carboxamide group
  作者：William Kemnitzer、Nilantha Sirisoma、Bao Nguyen、Songchun Jiang、Shailaja Kasibhatla、Candace Crogan-Grundy、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.009

  日期：2009.6

  cancer, HCT116 human colon cancer, and SNU398 hepatocellular carcinoma cancer cells. It arrested HCT116 cells in G2/M followed by apoptosis as assayed by the flow cytometry. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxamide group identified the lead compound N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-9-oxo-9H-fluorene-1-carboxamide (6s). Compound 6s, with increased aqueous solubility, was found to retain

  N-（2-甲基苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（2a）通过我们的基于半胱天冬酶和基于细胞的高通量筛选测定被鉴定为新型凋亡诱导剂。发现化合物2a具有亚微摩尔效能，在T47D人乳腺癌，HCT116人结肠癌和SNU398肝细胞癌细胞中对胱天蛋白酶的诱导和生长抑制均具有活性。如通过流式细胞术测定的，其将HCT116细胞阻滞在G 2 / M中，随后凋亡。羧酰胺基团的结构-活性关系（SAR）研究确定了先导化合物N-（2-（1 H-吡唑-1-基）苯基）-9-氧代-9 H-芴-1-羧酰胺（6s）。发现具有增加的水溶性的化合物6s在半胱天冬酶激活测定和在T47D，HCT116和SNU398细胞中分别具有亚微摩尔EC 50和GI 50值的细胞生长抑制测定中保留了广泛的活性。