benzyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate | 1263039-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1263039-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: QDERRPHMCSNDEG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 tert-butyl (2S,6R)-2-(1-hydroxypropyl)-6-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  豆蔻素生物合成的合成和理论研究

  摘要：

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201005825
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl pyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-diisopropyl-n-propylamine 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 benzyl (2R)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)-2H-pyridine-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  豆蔻素生物合成的合成和理论研究

  摘要：

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201005825

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations of Myrmicarin Biosynthesis
  作者：Scott A. Snyder、Adel M. ElSohly、Ferenc Kontes

  DOI：10.1002/anie.201005825

  日期：2010.12.10

  Off to a good start: Use of a carefully designed building block coupled with several highly selective reactions has enabled the syntheses of the monomeric myrmicarins (see scheme) and the investigation of higher‐order oligomer synthesis by enabling access to previously unobtainable stereochemical arrangements. These studies, in combination with quantum chemical calculations, question whether the higher‐order

  一个良好的开端：使用精心设计的结构单元并结合多个高度选择性的反应，使得能够获得以前无法获得的立体化学排列，从而实现了单体豆蔻酸酯的合成（参见方案）以及对高阶低聚物合成的研究。这些研究与量子化学计算相结合，质疑是否可以通过酸促进的仿生合成获得更高阶的结构。