9-苯氧基羰基咔唑 | 1035439-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苯氧基羰基咔唑
• 英文名称: 9-phenoxycarbonylcarbazole
• 英文别名: carbazole；Phenyl carbazole-9-carboxylate；phenyl carbazole-9-carboxylate
• CAS: 1035439-70-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: XSMJFTHYHWKURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯氧基羰基咔唑 、 丙烯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N-(prop-2-en-1-yl)-9H-carbazole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基不对称的简单无光气直接途径 尿素

  摘要：

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15984d
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 咔唑 在 polystyrene-supported 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-苯氧基羰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的DBU活化的碳酸二酯及其与N-杂芳族化合物的催化N-羰基化的关系：难以捉摸的N-羧基取代的idi鎓阳离子中间体的直接证据

  摘要：

  聚合物结合的DBU（PS-DBU，DBU = 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene）是一种有效且选择性的催化剂，可用于N-杂芳族化合物（吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3）与碳酸二苯酯（DPC）一起用作光气衍生物的生态友好型活性羰基物质。固定化催化剂的活性低于未负载的DBU，但可以在催化运行结束时轻松回收并有效回收。专门的研究表明，即使DBU锚定在聚合物基质上，它也可以作为亲核试剂与DPC反应，并提供了第一个直接证据（FTIR和固态13C NMR）在DBU促进的碳酸二酯的亲核活化中形成8-羧基取代的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ium阳离子。

  DOI：

  10.1021/cs400661q

文献信息

• Superbase-promoted direct N-carbonylation of pyrrole with carbonic acid diesters
  作者：Marianna Carafa、Monica Distaso、Valentina Mele、Francesca Trani、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.129

  日期：2008.5

  Carbonic acid diesters have been investigated as carbonylating agents in the direct reaction with pyrrole (HetNH). In the presence of superbases (DBU, P1-t-Bu, BTPP) as catalysts, the heteroaromatic substrate can be N-carbonylated by direct reaction with carbonic acid diesters under not-severe experimental conditions. The carbonylation reaction makes accessible pyrrole N-carbonyl derivatives (HetNC(O)OR

  已经研究了碳酸二酯在与吡咯（HetNH）的直接反应中作为羰基化剂。在超强碱的存在下（DBU，P 1 -吨-Bu，BTPP）作为催化剂，在杂芳基可以是由N-羰直接与不重度的实验条件下碳酸二酯反应。羰基化反应可通过一种简单直接的方式选择性地使吡咯N-羰基衍生物（HetNC（O）OR，（HetN）2 CO）进入，为基于危险光气或光气的传统合成方法提供了安全的生态替代方案衍生品。
• Solventless selective phosgene-free N-carbonylation of N-heteroaromatics (pyrrole, indole, carbazole) under mild conditions
  作者：Marianna Carafa、Francesco Iannone、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c2gc36103e

  日期：——

  N-Heteroaromatics HetNH, such as pyrrole (1), indole (2) and carbazole (3), have been selectively N-carbonylated by a direct reaction with diphenyl carbonate (DPC), used as an environmental friendly carbonyl active species in place of toxic and hazardous phosgene. The carbonylation reaction can be effectively catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), which can act as a base catalyst by

  N-杂芳族化合物HetNH，例如吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3），已通过与碳酸二苯酯（DPC）直接反应被选择性地N-羰基化，用作环保型羰 活性物质代替有毒有害物质 光气。羰基化反应可以通过以下方式有效地催化1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene （DBU），可以作为基础 催化剂 通过激活HetNH底物，并作为亲核试剂 催化剂 通过激活有机 碳酸盐。还研究了反应参数（温度，反应时间，DBU负载，DPC / HetNH摩尔比）对工艺生产率的影响。该合成方法不需要苛刻的温度条件，无溶剂，简单（仅一步），高效且具有选择性，并且通过替代当前传统光气化方法的途径，为合成通用的HetNCO 2 Ph衍生物的合成提供了新的解决方案。
• A simple direct phosgeneless route to N-heteroaryl unsymmetrical ureas
  作者：Marianna Carafa、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c1gc15984d

  日期：——

  A new simple approach to the synthesis of unsymmetrical ureas HetNC(O)NRR′ (HetNH = pyrrole, indole, carbazole; R, R′ = H, alkyl, aryl) has been explored, which involves the direct reaction of the N-phenoxycarbonyl derivatives of pyrrole, indole and carbazole, HetNCO2Ph, with amines. The aminolysis reaction can be catalyzed by the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) under usually

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。
• Carbonic Acid Diester Activation by Polymer-Bound DBU and Its Relevance to Catalytic N-Carbonylation of N-Heteroaromatics: Direct Evidence for an Elusive N-Carboxy-Substituted Amidinium Cation Intermediate
  作者：Eugenio Quaranta、Antonella Angelini、Marianna Carafa、Angela Dibenedetto、Valentina Mele

  DOI：10.1021/cs400661q

  日期：2014.1.3

  polymeric matrix, and provided the first direct evidence (FTIR and solid-state 13C NMR) of formation of a 8-carboxy-substituted 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium cation in DBU-promoted nucleophilic activation of carbonic acid diesters.

  聚合物结合的DBU（PS-DBU，DBU = 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene）是一种有效且选择性的催化剂，可用于N-杂芳族化合物（吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3）与碳酸二苯酯（DPC）一起用作光气衍生物的生态友好型活性羰基物质。固定化催化剂的活性低于未负载的DBU，但可以在催化运行结束时轻松回收并有效回收。专门的研究表明，即使DBU锚定在聚合物基质上，它也可以作为亲核试剂与DPC反应，并提供了第一个直接证据（FTIR和固态13C NMR）在DBU促进的碳酸二酯的亲核活化中形成8-羧基取代的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ium阳离子。