(E)-2,4-Diphenyl-2-methoxy-3-butenenitrile | 125288-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,4-Diphenyl-2-methoxy-3-butenenitrile
• 英文别名: (E)-2-methoxy-2,4-diphenylbut-3-enenitrile
• CAS: 125288-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: NTQJCJIBLNEQMR-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-Diphenyl-2-methoxy-3-butenenitrile 在 甲氧基三甲基硅烷 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(Z)-4-Methoxy-2,4-diphenyl-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮缩醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三甲基甲硅烷基硫化物的反应

  摘要：

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，三甲基氰化硅烷与查耳酮衍生物的二甲基缩醛反应，同时进行双键异构化，生成 γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。在类似条件下，三甲基甲硅烷基硫化物与衍生自 α,β-不饱和酮的二甲基缩醛反应生成 1,3-双（烷硫基）丙烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1108
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 benzylideneacetophenone dimethyl acetal 在 CoCl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(E)-2,4-Diphenyl-2-methoxy-3-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions

  摘要：

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3122

文献信息

• Reactions of Acetals of α,β-Unsaturated Ketones with Silylated Nucleophiles as Trimethylsilyl Cyanide and Phenylthiotrimethylsilanes
  作者：Teruaki Mukaiyama、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1246/cl.1990.1259

  日期：1990.8

  (E)-chalcone derivatives with trimethyl cyanide recently reported from our laboratory. It was found consequently that previously assigned isomerized products were not Z-isomer of α-methoxy-β,γ-unsaturated nitriles, but γ-methoxy-α,β-unsaturated nitriles produced by double transfer of double bond and methoxy group. Reactions of thus formed nitriles with several silylated nucleophiles are also described.

  苯基硫代三甲基硅烷与（E）-查尔酮二甲基乙缩醛反应的结果让我们重新研究了我们实验室最近报道的（E）-查尔酮衍生物的缩醛与三甲基氰化物反应得到的异构化产物的结构。结果发现，先前指定的异构化产物不是α-甲氧基-β,γ-不饱和腈的Z-异构体，而是通过双键和甲氧基双转移产生的γ-甲氧基-α,β-不饱和腈。还描述了由此形成的腈与几种甲硅烷基化的亲核试剂的反应。
• Mukaiyama, Teruaki; Soga, Tsunehiko; Takenoshita, Haruhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 997 - 1000
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Soga, Tsunehiko、Takenoshita, Haruhiro

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama, Teruaki; Takenoshita, Haruhiro; Yamada, Masaaki, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 229 - 232
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Takenoshita, Haruhiro、Yamada, Masaaki、Soga, Tsunehiko

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;SOGA, TSUNEHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 229-232
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、SOGA, TSUNEHIKO

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;TAKENOSHITA, HARUHIRO;YAMADA, MASAAKI;SOGA, TSUNEHIKO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1259-1262
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、TAKENOSHITA, HARUHIRO、YAMADA, MASAAKI、SOGA, TSUNEHIKO

  DOI：——

  日期：——