3aβ,8-dimethyl-1,3a,6,7,8,8aβ-hexahydroazulen-3(2H),4(5H)-dione | 83096-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3aβ,8-dimethyl-1,3a,6,7,8,8aβ-hexahydroazulen-3(2H),4(5H)-dione
• 英文别名: (3aR,4S,8aR)-4,8a-dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-azulene-1,8-dione
• CAS: 83096-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MSESPXDDRSJSJC-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3aβ,8-dimethyl-1,3a,6,7,8,8aβ-hexahydroazulen-3(2H),4(5H)-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(1R,6S,7R,10S)-2,10-dihydroxy-1,6-dimethylbicyclo<5.3.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00068-j
• 作为产物：
  描述：

  (7-Chloro-5,7-dimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-1-yloxy)-trimethyl-silane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.82h， 生成 3aβ,8-dimethyl-1,3a,6,7,8,8aβ-hexahydroazulen-3(2H),4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 10. Total synthesis of (.+-.)-parthenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a040