(S)-(+)-2-phenylamino-3-butenol | 117609-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-phenylamino-3-butenol
• 英文别名: (2S)-2-anilinobut-3-en-1-ol
• CAS: 117609-26-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BNQMPTUCFNTEDR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-phenylamino-3-butenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-phenylaminobutanol
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-钯配合物催化2-丁烯二氨基甲酸酯的不对称环化：光学活性2-氨基-3-丁烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80027-3
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 chiral ferrocenylphosphine-palladium 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-phenylamino-3-butenol
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦-钯配合物催化2-丁烯二氨基甲酸酯的不对称环化：光学活性2-氨基-3-丁烯醇的催化不对称合成

  摘要：

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80027-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Synthesis of Allylic Amines Featuring Tetrasubstituted Tertiary Carbons
  作者：Aijie Cai、Wusheng Guo、Luis Martínez-Rodríguez、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/jacs.6b08841

  日期：2016.11.2

  The first asymmetric synthesis of α,α-disubstituted allylic N-arylamines based on a palladium-catalyzed allylic amination has been developed. The protocol uses highly modular vinyl cyclic carbonates and unactivated aromatic amine nucleophiles as substrates. The catalytic process features minimal waste production, ample scope in reaction partners, high asymmetric induction up to 97% ee, and operational

  基于钯催化的烯丙基胺化的 α,α-二取代烯丙基 N-芳基胺的第一个不对称合成已经开发出来。该协议使用高度模块化的乙烯基环状碳酸酯和未活化的芳香胺亲核试剂作为底物。催化过程的特点是废物产生最少，反应伙伴范围广，不对称诱导率高达 97% ee，操作简单。
• Asymmetric cyclization of 2-butenylene dicarbamates catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-palladium complexes: Catalytic asymmetric synthesis of optically active 2-amino-3-butenols
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80027-3

  日期：1988.1

  Cyclization of 2-butenylene dicarbamates (RNHCOOCH2CH=CHCH2OCONHR: R = Ph, MeOC6H4, PhCHCH, etc.) in the presence of a palladium catalyst coordinated with chiral (hydroxyalkyl)-ferrocenylphosphine ligand gave optically active 4-vinyl-2-oxazolidones (up to 77% ee) in high yields, which were hydrolyzed to optically active 2-amino-3-butenols.

  在手性（羟烷基）-二茂铁基膦配体配位的钯催化剂存在下，将2-丁烯二氨基甲酸酯（RNHCOOCH 2 CH = CHCH 2 OCONHR：R = Ph，MeOC 6 H 4，PhCHCH等）环化，得到旋光的4-高产率的乙烯基-2-恶唑烷酮（ee高达77％），将其水解为光学活性的2-氨基-3-丁烯醇。