4-Amino-1-((2R,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 125362-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-((2R,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-3'-fluoro-；4-amino-1-[(2R,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 125362-05-2
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 227.195
• InChiKey: MEVXHGRLPDLNHY-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 ((((2R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl)methoxy)phosphoryl) bis(oxy) bis(methylene)diisopropyl dicarbonate
  参考文献：
  名称：

  HALO-DEHYDRO-3'-DEOXYURACIL PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  Substituted halo-dehydro-3'-deoxyuracil phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.

  公开号：

  WO2024107850A1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-3,3-difluoro-D-ribofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为抗HIV药物的合成，构效关系和耐药性。

  摘要：

  我们最近的研究表明，d-和l-2'-氟-2'，3'-不饱和核苷（d-和l-2'-F-d4Ns）显示出对HIV-1和HBV的中度至强效抗病毒活性。作为这些发现的延伸，合成了β-d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷作为潜在的抗病毒剂。关键中间体（2S）-5-（1,3-二氧戊环）-1-苯甲酰氧基-3,3-二氟戊烷-2-醇6由2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛1制备在酸性条件下通过闭环反应生成5-O-苯并-d-2-脱氧-3,3-二氟戊呋喃糖基乙酸酯7。乙酸盐7与甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶碱缩合，产生α和β异构体。然后将3′，3′-二氟核苷用t-BuOK处理，得到所需的3′-氟不饱和核苷。我们研究了人类外周血单核细胞中d-3'-氟-2'，3'-不饱和核苷与HIV-1的构效关系，从中我们发现胞嘧啶衍生物26在合成的最有效的细胞中化合物。为了了解作用方式和药物耐药性，特别是氟的作用，我们对胞苷类似物d-3'F

  DOI：

  10.1021/jm040027j