5-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)-tetrahydro-2-furanone | 81036-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)-tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: 5-(1-Bromo-2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 81036-70-6
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: NNEMXBUGARDHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(p-toluenesulfonyloxy)-2,3-hexadiene 在 palladium diacetate 、 copper diacetate sodium hydroxide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Cationic cyclizations initiated by electrocyclic cleavage of cyclopropanes. Synthesis of lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans
  作者：Rick L. Danheiser、John M. Morin、Melvin Yu、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82105-5

  日期：——

  The electrocyclic opening of cyclopropane derivatives containing internal nucleophilic groups provides a new route to vinyl lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans.

  含有内部亲核基团的环丙烷衍生物的电环开放为乙烯基内酯，四氢吡喃和四氢呋喃的制备提供了一条新途径。
• Palladium-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenes
  作者：Catrin Jonasson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00559-0

  日期：1998.5

  Palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenic acids proceeds smoothly under mild conditions in the presence of LiBr and p-benzoquinone to give bromolactones in good to high yields.

  钯（II）催化的烯丙酸分子内1,2-氧化在温和的条件下在LiBr和对苯醌的存在下平稳进行，从而以高至高收率得到溴内酯。
• Gold(i)-catalyzed enantioselective bromocyclization reactions of allenes
  作者：Dillon H. Miles、Marcos Veguillas、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c3sc50811k

  日期：——

  The enantioselective bromocyclization of allenes is accomplished through the use of a chiral dinuclear gold complex and/or chiral phosphate anions in the presence of an N-bromolactam as an electrophilic bromine source. This method provides access to heterocyclic vinyl bromides with an allylic stereocenter in excellent yield and enantioselectivity. These enantioenriched vinyl bromides may serve as a

  通过在N-溴内酰胺作为亲电溴源的情况下使用手性双核金络合物和/或手性磷酸根阴离子，实现烯丙烯的对映选择性溴环化。该方法以优异的收率和对映选择性提供了具有烯丙基立体中心的杂环乙烯基溴化物。这些对映体富集的乙烯基溴化物可以用作通过交叉偶联反应进一步衍生化的处理方法。
• DANHEISER, R. L.;MORIN, J. M. ,, JR;YU, M.;BASAK, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4205-4208
  作者：DANHEISER, R. L.、MORIN, J. M. ,, JR、YU, M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...