N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine | 1318852-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N-bis(2-quinolinylmethyl)ethane-1,2-diamine；N1,N1-bis(quinolin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N-[bis(2-quinolinemethyl)]ethane-1,2-diamine；N,N-[bis(quinolin-2-ylmethyl)]ethane-1,2-diamine；N',N'-bis(quinolin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1318852-83-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: GKKHSOSDFUJVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine 在 甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine-N',N′-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN–EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors

  摘要：

  TQEN（N,N,N-2,N-2-四（2-喹啉甲基）乙二胺）和 EDTA（乙二胺-N,N,N-2,N-2-四乙酸）的分子杂化物作为荧光 Zn2+ 进行了检查传感器。添加 Zn2+ 后，N,N-BQENDA（N,N-双（2-喹啉甲基）乙二胺-N-N-二乙酸，1a）在 456 nm 处表现出 30 倍的发射增强（λ ex = 315 nm，ΔZn = 0.018），缓冲液（HEPES，pH = 7.5，100 mM KCl）中。荧光增强是 Zn2+ 特异性的，因为 Cd2+ 引起的增强要小得多（ICd/I0 = 5 且 ICd/IZn = 16%）。这些光谱特性以及优异的水溶性与母体 TQEN 传感器（ΔZn = 0.007，ICd/IZn = 64%）相比有了显着的改进。异喹啉类似物 N,N-1-isoBQENDA (N,N-双(1-异喹啉甲基)乙二胺-N-,N-二乙酸, 1b) 具有与母体 1-isoTQEN (N) 相似的 Zn2+ 荧光响应,N,N-,N-四(1-异喹啉基甲基)乙二胺)传感器，但荧光强度减弱。 Apo 1a 和 1b 从等摩尔量的 [Zn(TPEN)]2+ 中提取超过 50% 的 Zn2+（TPEN = N,N,N-2,N-2-四（2-吡啶甲基）乙二胺）或 [ Zn(EDTA)]2−，而 TPEN 和 EDTA 不能有效去除 [Zn(1a)] 和 [Zn(1b)] 中的 Zn2+。由于两个喹啉被羧酸盐取代而导致[Zn(TQEN)]2+中空间拥挤的减少，增强了金属离子和剩余喹啉氮原子之间的相互作用。更强的键合相互作用导致发射强度、Zn2+选择性和金属离子亲和力增强。这与 [Zn(1-isoTQEN)]2+ 相反，其中异喹啉-羧酸盐取代不会缓解任何配位畸变，因此没有观察到荧光或金属结合特性的显着变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt00261j
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN–EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors

  摘要：

  TQEN（N,N,N-2,N-2-四（2-喹啉甲基）乙二胺）和 EDTA（乙二胺-N,N,N-2,N-2-四乙酸）的分子杂化物作为荧光 Zn2+ 进行了检查传感器。添加 Zn2+ 后，N,N-BQENDA（N,N-双（2-喹啉甲基）乙二胺-N-N-二乙酸，1a）在 456 nm 处表现出 30 倍的发射增强（λ ex = 315 nm，ΔZn = 0.018），缓冲液（HEPES，pH = 7.5，100 mM KCl）中。荧光增强是 Zn2+ 特异性的，因为 Cd2+ 引起的增强要小得多（ICd/I0 = 5 且 ICd/IZn = 16%）。这些光谱特性以及优异的水溶性与母体 TQEN 传感器（ΔZn = 0.007，ICd/IZn = 64%）相比有了显着的改进。异喹啉类似物 N,N-1-isoBQENDA (N,N-双(1-异喹啉甲基)乙二胺-N-,N-二乙酸, 1b) 具有与母体 1-isoTQEN (N) 相似的 Zn2+ 荧光响应,N,N-,N-四(1-异喹啉基甲基)乙二胺)传感器，但荧光强度减弱。 Apo 1a 和 1b 从等摩尔量的 [Zn(TPEN)]2+ 中提取超过 50% 的 Zn2+（TPEN = N,N,N-2,N-2-四（2-吡啶甲基）乙二胺）或 [ Zn(EDTA)]2−，而 TPEN 和 EDTA 不能有效去除 [Zn(1a)] 和 [Zn(1b)] 中的 Zn2+。由于两个喹啉被羧酸盐取代而导致[Zn(TQEN)]2+中空间拥挤的减少，增强了金属离子和剩余喹啉氮原子之间的相互作用。更强的键合相互作用导致发射强度、Zn2+选择性和金属离子亲和力增强。这与 [Zn(1-isoTQEN)]2+ 相反，其中异喹啉-羧酸盐取代不会缓解任何配位畸变，因此没有观察到荧光或金属结合特性的显着变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt00261j

文献信息

• Structural and Spectroscopic Characterization of Metastable Thiolate-Ligated Manganese(III)–Alkylperoxo Species
  作者：Michael K. Coggins、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/ja205520u

  日期：2011.8.17

  these have yet to be spectroscopically characterized, and their inherent instability, in most cases, precludes structural characterization. Cysteinate-ligated metal-peroxos have been shown to form as reactive intermediates in both heme and nonheme iron enzymes. Herein we report the only examples of isolable Mn(III)-alkylperoxo species, and the first two examples of structurally characterized synthetic

  建议亚稳态锰过氧化物物种作为关键中间体在涉及 O(2) 和 CH 键激活的生物氧化反应中形成。其中大多数尚未通过光谱表征，并且在大多数情况下，它们固有的不稳定性妨碍了结构表征。半胱氨酸连接的金属过氧化物已被证明在血红素和非血红素铁酶中作为反应中间体形成。在此，我们报告了可分离的 Mn(III)-烷基过氧化物物种的唯一例子，以及结构特征化的合成硫醇盐连接金属过氧化物的前两个例子。讨论了光谱数据，包括电子吸收和红外光谱，以及 (16)O 与 (18)O 标记的亚稳态 Mn(III)-OOR（R = (t)Bu, Cm）的 ESI 质谱，以及初步反应性。
• Characterization and Dioxygen Reactivity of a New Series of Coordinatively Unsaturated Thiolate-Ligated Manganese(II) Complexes
  作者：Michael K. Coggins、Santiago Toledo、Erika Shaffer、Werner Kaminsky、Jason Shearer、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/ic300192q

  日期：2012.6.18

  The synthesis, structural, and spectroscopic characterization of four new coordinatively unsaturated mononuclear thiolate-ligated manganese(II) complexes ([MnII(SMe2N4(6-Me-DPEN))](BF4) (1), [MnII(SMe2N4(6-Me-DPPN))](BPh4)·MeCN (3), [MnII(SMe2N4(2-QuinoPN))](PF6)·MeCN·Et2O (4), and [MnII(SMe2N4(6-H-DPEN)(MeOH)](BPh4) (5)) is described, along with their magnetic, redox, and reactivity properties. These

  四种新型配位不饱和单核硫醇连接锰 (II) 配合物 ([Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPEN))](BF 4 ) ( 1 ), [Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPPN))](BPh 4 )·MeCN ( 3 ), [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoPN))](PF 6 )·MeCN·Et 2 O ( 4 ) 和 [Mn II (S Me2 N 4 (6-H-DPEN)(MeOH)](BPh 4 ) (5 )) 以及它们的磁性、氧化还原和反应性特性。这些复合物在结构上与最近报道的 [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoEN))](PF 6 ) ( 2 ) (Coggins, MK; Kovacs, JA J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12470）。复合物1 – 5的双氧加成导致形成五个新的稀有实例
• A novel quinolinylmethyl substituted ethylenediamine compound exerts anti-cancer effects via stimulating the accumulation of reactive oxygen species and NO in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Fujun Jin、Rongze Wang、Yexuan Zhu、Jingyi Chen、Wei Cao、Yiliang Wang、Yanting Wu、Xiaowei Song、Yunsheng Huang、Jun Dong、Zhe Ren

  DOI：10.1016/j.ejphar.2020.173497

  日期：2020.10

  found that QQM, a newly-synthesized quinolinylmethyl substituted ethylenediamine compound, exhibited anti-HCC effects both in vitro and in vivo. QQM inhibited HCC cell growth and induced G0/G1-phase cell cycle arrest and apoptosis in a dose-dependent manner. Our results showed that QQM acted by significantly increasing intracellular reactive oxygen species in HCC cells, which led to cell apoptosis and

  肝细胞癌（HCC）是全球范围内与癌症相关的死亡的主要原因之一。由于当前用于治疗HCC的治疗策略的局限性，迫切需要开发新的化学治疗药物。在本研究中，我们发现新合成的喹啉基甲基取代的乙二胺化合物QQM在体内和体外均表现出抗HCC作用。QQM以剂量依赖的方式抑制HCC细胞生长并诱导G0 / G1期细胞周期阻滞和凋亡。我们的结果表明，QQM通过显着增加HCC细胞中的细胞内活性氧而起作用，从而导致细胞凋亡和生长抑制。此外，QQM处理导致HCC细胞中反应性一氧化氮（NO）积累，NO清除剂羧基-PTIO的引入大大减轻了QQM诱导的细胞毒性。最后，我们发现QQM在体内抑制HCC异种移植肿瘤的生长并诱导其凋亡。两者合计，我们的结果表明，QQM通过诱导HCC细胞中的活性氧和NO积累发挥抗HCC作用。因此，QQM展现了一种新颖的，有前途的抗肿瘤候选物用于治疗HCC的特质。
• The synthesis of luminescent lanthanide-based chemosensors for the detection of zinc ions
  作者：Margaret L. Aulsebrook、Bim Graham、Michael R. Grace、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.078

  日期：2014.7
• US6399631B1
  申请人：——

  公开号：US6399631B1

  公开（公告）日：2002-06-04