(R)-4-(allyloxy)pentanoic acid | 874998-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(allyloxy)pentanoic acid
• 英文别名: (5R)-1-diazo-5-prop-2-enoxyhexan-2-one
• CAS: 874998-40-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: NGCSXICYLYOAPB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(allyloxy)pentanoic acid 在 palladium dichloride 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 氧气 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (2R,3S,6R)-6-methyl-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物（+）-去甲富勒烯L的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.144
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(allyloxy)pentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-(allyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物（+）-去甲富勒烯L的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.144

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L
  作者：J. Stephen Clark、Thomas C. Fessard、Gavin A. Whitlock

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.144

  日期：2006.1

  A stereoselective 10-step synthesis of the fungal metabolite (+)-decarestrictine L from commercially available ethyl (R)-3-hydroxybutyrate is described in which tandem oxonium ylide formation and rearrangement is used to construct the tetrahydropyranyl core of the natural product.

  描述了由可商购获得的（R）-3-羟基丁酸乙酯对真菌代谢物（+）-去卡地汀L进行立体选择性10步合成的方法，其中串联的氧鎓叶立德形成和重排用于构建天然产物的四氢吡喃基核心。