3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol | 102436-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 102436-29-3；102517-67-9；113083-36-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: YDGUADPIGPMICS-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 herbarumin II
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  D-ribose diethyl dithioacetal 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization

  摘要：

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.

  DOI：

  10.1080/07328309908543989

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Unconventional Aminopyrimidine, Aminopurine, and Amino-1,3,5-triazine Methyloxynucleosides
  作者：Gloria Fernández-Cureses、Sonia de Castro、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1002/cmdc.201402465

  日期：2015.2

  Herein we describe a class of unconventional nucleosides (methyloxynucleosides) that combine unconventional nucleobases such as substituted aminopyrimidines, aminopurines, or aminotriazines with unusual sugars in their structures. The allitollyl or altritollyl derivatives were pursued as ribonucleoside mimics, whereas the tetrahydrofuran analogues were pursued as their dideoxynucleoside analogues.

  在本文中，我们描述了一类非常规核苷（甲氧基核苷），它们结合了非常规核碱基，例如取代的氨基嘧啶，氨基嘌呤或氨基三嗪，其结构中含有不寻常的糖。糖基烯丙基或altritollyl衍生物被用作核糖核苷类似物，而四氢呋喃类似物被用作其双脱氧核苷类似物。这些化合物对多种RNA和DNA病毒（包括人类免疫缺陷病毒（HIV））的活性差（如果有的话）。缺乏活性可能是由于缺乏有效的代谢转化为其相应的5'-三磷酸和对它们的靶酶（DNA / RNA聚合酶）的亲和力较差。几种化合物显示出对增殖的人CD4 +的细胞抑制活性T淋巴细胞CEM细胞和其他几种肿瘤细胞系，包括鼠白血病L1210和人前列腺PC3，肾脏CAKI-1和宫颈癌HeLa细胞。在C3H / 3T3细胞培养物中，有一些化合物对莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有抑制作用，其中2,6-二氨基三-O-苄基-D-烯丙醇基和-D-阿糖醇基嘧啶类似物最为有效。这一系列非常规核苷可能代表了潜在的抗增殖剂的新家族。
• A new synthesis of the phytotoxic 10-membered lactone herbarumin I
  作者：J. Jon Paul Selvam、K. Rajesh、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.034

  日期：2009.6

  Herbarumin I a phytotoxic 10-membered lactone has been synthesized from d-(−)-isoascorbic acid in 12 steps with an overall yield of 16.8%. The methodology involved in generating the stereogenic center at C-8 is a Sharpless asymmetric epoxidation, as well 1,2-asymmetric induction followed by macrolactonization via RCM.

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。
• Chiral building units from carbohydrates-XIII.
  作者：Hartmut Redlich、Wilfried Bruns、Wittko Francke、Volker Schurig、Thomas L. Payne、Jean Pierre Vité

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86784-3

  日期：1987.1

  The synthesis of both enantiomers of endo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.l]octana (endo-brevicomin, 12 and 12a) starting froni D-ri-bose is described. Key interinediate is the open chain derivative 7, a chiral building unit easily available from carbohydrates. Complexation gas chromatography showed the natural pheromone of males of the southern pine beetle, Dendroctonus frontalis Zimm., to be

  描述了由D-ri-bose起始的内-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.l]辛酸的两种对映异构体的合成（内-brevicomin，12和12a）。关键的中间体是开链衍生物7，一种很容易从碳水化合物中获得的手性结构单元。络合气相色谱显示，南部松树甲虫雄性雄性天然信息素为（1R，5S，7S）-内-brevicomin。
• Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1610 - 1620
  作者：Kuefner, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,5-Anhydrohexitols (Part I). Silicon-Directed Stereocontrolled Cyclization
  作者：Floris L. van Delft、A. Rob、P.M. Valentijn、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309908543989

  日期：1999.1.1

  Stereoselective chain-extension of carbohydrate aldehydes with the hydroxymethylating reagent (dimethylphenylsilyl)methylmagnesium chloride (1) followed by acid-mediated cyclization gives access to 2,5-anhydro-hexitols. The stereoselectivity of the ring closure depends on the nature of the acid, i.e., treatment with excess BF3. Et2O or catalytic H2SO4 leads to tetrahydrofurans with 2,3-cis or 2,3-trans configuration, respectively. Concomitant elimination is effectively suppressed in case of cyclisation of the more sterically hindered isopropyl substituted silanes.